4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2-胺 | 97570-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2-胺
• 英文名称: 2-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl) acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 2-amino-4,6-dichloro-5-(2,2-diethoxyethyl)-pyrimidine；2-amino-4,6-dichloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidine；4,6-dichloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidin-2-amine；2-Pyrimidinamine, 4,6-dichloro-5-(2,2-diethoxyethyl)-
• CAS: 97570-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 280.154
• InChiKey: DDSIONISSNPQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2-胺 生成 3-[[2-amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidin-4-yl]amino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤衍生物的新途径

  摘要：

  2-氨基-4，6-二氯-5-（2，2-二乙氧基乙基）嘧啶的合成从胍和烯丙基丙二酸二乙酯开始分四个步骤进行。是合成7-烷基-2-氨基-3,4-二氢-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮的新关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98364-3

文献信息

• A new route to 7-deazaguanine derivatives
  作者：Michel Legraverend、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98364-3

  日期：1985.1

  The Synthesis of 2-amino-4,6-dichloro-5-(2,2-diethoxyethyl) pyrimidine has been performed in four steps starting from guanidine and diethylallylmalonate. is a new key intermediate for the synthesis of 7-alkyl-2-amino-3,4-dihydro-7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-4-ones.

  2-氨基-4，6-二氯-5-（2，2-二乙氧基乙基）嘧啶的合成从胍和烯丙基丙二酸二乙酯开始分四个步骤进行。是合成7-烷基-2-氨基-3,4-二氢-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮的新关键中间体。
• The synthesis of modified D- and L-anhydrohexitol nucleosides
  作者：Marc W. Andersen、Susan M. Daluge、Luk Kerremans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01895-3

  日期：1996.11

  The synthesis and antiviral activities of novel L-isomers 9–13 and modified D-guanine analogs 1d,e of recently reported anhydrohexitol nucleosides 1 are described. An efficient approach to known anhydrohexitol nucleoside precursor 2 from diacetone-D-glucose 3 is also reported.

  描述了最近报道的脱水己糖醇核苷1的新型L异构体9-13和修饰的D-鸟嘌呤类似物1d，e的合成和抗病毒活性。还报道了从双丙酮-D-葡萄糖3制备已知的脱水己糖醇核苷前体2的有效方法。
• Synthesis of new (.+-.)-3,5-dihydroxypentyl nucleoside analogs from 1-amino-5-(benzyloxy)pentan-3-ol and their antiviral evaluation
  作者：Michel Legraverend、Hassane Boumchita、Aurelio Zerial、Christiane Huel、Marc Lemaitre、Emile Bisagni

  DOI：10.1021/jm00171a022

  日期：1990.9

  The synthesis and antiviral evaluation of a series of (+-)-3,5- dihydroxypentyl nucleoside analogues related to acyclic nucleoside antiviral agents are reported. All purine and pyrimidine nucleoside analogues described in this paper have been obtained from 1-amino-5-(benzyloxy)pentan-3-ol. A synthesis of this amine is reported from 1-(benzyloxy)but-3-ene after epoxidation and regiospecific diethylaluminum

  报道了与无环核苷抗病毒剂有关的一系列（+-）-3,5-二羟基戊基核苷类似物的合成和抗病毒评价。本文描述的所有嘌呤和嘧啶核苷类似物均从1-氨基-5-（苄氧基）戊基-3-醇获得。据报道，在环氧化后由1-（苄氧基）丁-3-烯合成该胺，并且区域特异性二乙基氯化铝通过三甲基甲硅烷基氰化物催化环氧化物的开放。在感染的MRC5和CEM细胞中体外测试了该化合物。除了鸟嘌呤衍生物7以外，没有一种化合物对HSV-1，HCMV和HIV-1表现出抗病毒活性，而鸟嘌呤衍生物7在12.5微克/ mL时可抑制HSV-1的细胞病变作用达50％。
• Synthesis of a 7-Deazaguanine-Functionalized β-Amino Acid: Improved Specificity of β-Peptide Helix Organization
  作者：Pradip Chakraborty、Arndt M. Brückner、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200501003

  日期：2006.5

  Nucleobase-functionalized β-peptides are a suitable scaffold for the construction of well-defined tertiary structures organized by nucleobase pair recognition. Since guanine-rich oligomers are especially known to form higher aggregates, an enantiomerically pure 7-deazaguanine (zG)-functionalized nucleo-β3-amino acid was synthesized from a β-lactam derivative as a key intermediate. Incorporated into

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Substituted carbonucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10220037B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Compounds of the general formula): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式）的化合物： 这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物的用途。