(R)-2-methyl-4-hydroxybutyl acetate | 110595-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-4-hydroxybutyl acetate
• 英文别名: [(2R)-4-hydroxy-2-methylbutyl] acetate
• CAS: 110595-23-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OZSSEWZTVJDBOS-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4-hydroxybutyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,6R)-(+)-2,6-dimethyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, A. M.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1986, vol. 290, p. 417 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,3Z)-1,7-diacetoxy-6-methyl-1-phenylhept-3-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-methyl-4-hydroxybutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g

文献信息

• Effective synthesis of (4r,8r)- and (4r,8s)-enantiomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregational pheromone of the beetlesTeibolium confusum andTribolim castaneum
  作者：B. A. Cheskis、K. V. Lebedeva、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf01455492

  日期：1988.4
• CHESKIS, B. A.;LEBEDEVA, K. V.;MOISEENKOV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 4, 865-871
  作者：CHESKIS, B. A.、LEBEDEVA, K. V.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——