(2S,3R,4R,5S)-4-amino-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 1219102-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-4-amino-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1219102-17-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: RRUSDXRWBMZRKG-VANKVMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-4-amino-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Acid-Mediated Transformations of Enantiopure 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines into Functionalised Aminotetrahydrofuran Derivatives

  摘要：

  我们研究了两种获得取代氨基四氢呋喃衍生物的新途径。在锌存在下，用盐酸处理 3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪，可得到 4-苄基氨基-5-羟基呋喃糖衍生物。在水介质中，5-羟基-3,4,5,6-四氢-1,2-噁嗪经甲基化并随后加热后，以完全的区域和立体选择性转化为新型双环 1,2-噁嗪。N-O 键的裂解和随后的去苄基化反应生成了对映体纯的多羟基氨基四氢呋喃衍生物，这些衍生物是很有希望用于选择素抑制研究的配体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218532