2,3,4-tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride | 604-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride；Tri-O-acetyl-6-chlor-6-desoxy-α-D-glucopyranosylfluorid
• CAS: 604-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClFO₇
• 分子量: 326.706
• InChiKey: YKHMDADVJYZTLE-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 6-chloro-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Bredereck, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1995,2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-glucopyranose 在 氢氟酸 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Bredereck, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1995,2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difructose dianhydrides from sucrose and fructo-oligosaccharides and their use as building blocks for the preparation of amphiphiles, liquid crystals, and polymers
  作者：José Manuel García Fernández、Andrée Gadelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00239-8

  日期：1994.12

  derivatives of 2. Reaction of chloromethyloxirane with 1 or 2 yielded hydrophilic polymers. The 6,6'-di-S-heptyl-6,6'-dithio derivative of 1 displayed liquid crystal properties. The 6,6'-dideoxy-6,6'-diiodosucrose precursor was prepared by the reaction of Garegg's iodine-imidazole-triphenylphosphine reagent with sucrose in N,N-dimethylformamide solution.

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物