2-methyl-3-(3'β-benzyloxy-17'β-hydroxy-5'β-androst-15'-en-17'α-yl)furan | 83457-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(3'β-benzyloxy-17'β-hydroxy-5'β-androst-15'-en-17'α-yl)furan
• CAS: 83457-07-2
• 化学式: C₃₁H₄₀O₃
• 分子量: 460.657
• InChiKey: LHDABXBMDPDCBG-WADQMVBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(3'β-benzyloxy-17'β-hydroxy-5'β-androst-15'-en-17'α-yl)furan 在 Lindlar's catalyst 、 镍 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (21S)-3-O-benzyl-21-methyldigitoxigenin
  参考文献：
  名称：

  对心脏有活性的类固醇。通讯十五。立体选择性合成（21 R）-21-甲基洋地黄毒苷，一种全活性的烯醇内酯，具有很宽的安全范围：对洋地黄受体的拓扑结构的贡献†

  摘要：

  描述了两种有效的标题化合物的制备方法，一种来自普通的C 19-类固醇，另一种来自手指数字氧黄蛋白（frm digitoxigenin）。还获得并表征了活性较低的次要差向异构体（21 S）-甲基洋地黄毒苷。根据洋地黄受体的拓扑特性，讨论了正性肌力作用和两个C（21）-受体的安全裕度（经测试为糖苷）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670427
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzyloxy-5β-androst-15-en-17-one 、 3-溴-2-甲基呋喃 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-methyl-3-(3'β-benzyloxy-17'β-hydroxy-5'β-androst-15'-en-17'α-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  对心脏有活性的类固醇。通讯十五。立体选择性合成（21 R）-21-甲基洋地黄毒苷，一种全活性的烯醇内酯，具有很宽的安全范围：对洋地黄受体的拓扑结构的贡献†

  摘要：

  描述了两种有效的标题化合物的制备方法，一种来自普通的C 19-类固醇，另一种来自手指数字氧黄蛋白（frm digitoxigenin）。还获得并表征了活性较低的次要差向异构体（21 S）-甲基洋地黄毒苷。根据洋地黄受体的拓扑特性，讨论了正性肌力作用和两个C（21）-受体的安全裕度（经测试为糖苷）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670427