ethyl 2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1345509-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1345509-87-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: UPURARPJAMKUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到ethyl 2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氧化[3 + 2]环加成反应：吡咯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉的有效合成†

  摘要：

  在室温下开发了钴催化的二氢异喹啉酯与硝基烯烃或N-硫磺基醛亚胺的氧化[3 + 2]环加成级联反应。在几乎相同的条件下也实现了用于合成5,6-二氢咪唑并[2,1- a ]异喹啉的多组分反应。该方法操作简单，反应底物范围广，区域选择性好，因此特别适合于合成三环氮杂环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41424h

文献信息

• Catalyst-Free Preparation of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles from a Novel Unexpected Domino Reaction of 2-Azido Acrylates and Nitrones
  作者：Bao Hu、Zhao Wang、Ning Ai、Jie Zheng、Xing-Hai Liu、Shang Shan、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/ol202650z

  日期：2011.12.16

  A highly efficient and convenient method for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from readily accessible 2-azido acrylates and nitrones has been developed. This reaction proceeded under mild conditions without the assistance of any metal, acid, or base.

  已经开发了一种由容易获得的2-叠氮基丙烯酸酯和硝酮合成1,2,4,5-四取代的咪唑的高效便捷的方法。该反应在温和条件下进行，无需任何金属，酸或碱的辅助。