5-(chlorophenylphosphino borane)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 1431138-87-2

• 英文名称: 5-(chlorophenylphosphino borane)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• CAS: 1431138-87-2
• 化学式: C₄₆H₅₅BClO₄P
• 分子量: 749.178
• InChiKey: KQOIIUNRIVCFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chlorophenylphosphino borane)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 三乙烯二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(+)-o-anisylphenyl{25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]aren-5-yl}phosphine
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃支持的P-低温磷鎓：钯催化的不对称烯丙基取代的新见解

  摘要：

  使用麻黄碱方法合成了支撑在杯[4]芳烃部分上缘的首个P-手性单-和二膦配体。锂化的杯[4]亚芳基单价和二价阴离子均与由麻黄碱制得的恶唑磷环烷-硼烷反应，通过在P-处裂解杂环，选择性和立体选择性地提供相应的杯[4]芳基氨基膦-硼烷。 O键位置。随后与HCl反应，然后与有机锂试剂反应，最后与DABCO分解，生成相应的杯[4]芳基单或二膦。通过使用（+）-或（-）-麻黄碱或通过在合成过程中改变有机锂试剂的添加顺序来获得杯[4]芳基膦的两种对映体。在手性钯络合物存在下的31 P NMR。通过对其晶体硼烷配合物进行X射线分析，确定了单膦基杯和二膦基杯[4]芳烃的绝对构型。测试了P-手性产杯[4]芳基膦在不对称钯催化下丙二酸二甲酯或苄胺对（E）-1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯的钯催化的烯丙基取代。当使用双甲基苯基膦基杯[4]芳烃时，得到的烯丙基产物的ee分别为82％和79％。在这两种情况下，使

  DOI：

  10.1021/om400229p
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-(chlorophenylphosphino borane)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃支持的P-低温磷鎓：钯催化的不对称烯丙基取代的新见解

  摘要：

  使用麻黄碱方法合成了支撑在杯[4]芳烃部分上缘的首个P-手性单-和二膦配体。锂化的杯[4]亚芳基单价和二价阴离子均与由麻黄碱制得的恶唑磷环烷-硼烷反应，通过在P-处裂解杂环，选择性和立体选择性地提供相应的杯[4]芳基氨基膦-硼烷。 O键位置。随后与HCl反应，然后与有机锂试剂反应，最后与DABCO分解，生成相应的杯[4]芳基单或二膦。通过使用（+）-或（-）-麻黄碱或通过在合成过程中改变有机锂试剂的添加顺序来获得杯[4]芳基膦的两种对映体。在手性钯络合物存在下的31 P NMR。通过对其晶体硼烷配合物进行X射线分析，确定了单膦基杯和二膦基杯[4]芳烃的绝对构型。测试了P-手性产杯[4]芳基膦在不对称钯催化下丙二酸二甲酯或苄胺对（E）-1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯的钯催化的烯丙基取代。当使用双甲基苯基膦基杯[4]芳烃时，得到的烯丙基产物的ee分别为82％和79％。在这两种情况下，使

  DOI：

  10.1021/om400229p