4,6-二氯-5-甲基-1,3-苯二酚 | 63992-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯-5-甲基-1,3-苯二酚
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-methylresorcinol
• 英文别名: 4,6-dichloroorcinol；4,6-dichloro-5-methyl-resorcinol；4,6-Dichlor-5-methyl-resorcin；2.6-Dichlor-3.5-dihydroxy-toluol；2,6-Dichlor-3,5-dihydroxy-toluol；2,6-Dichlor-orcinol；Resorcinol, 4,6-dichloro-5-methyl-；4,6-dichloro-5-methylbenzene-1,3-diol
• CAS: 63992-61-0
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂
• 分子量: 193.029
• InChiKey: IVNCPSRGNXBTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-5-甲基-1,3-苯二酚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-bromo-4,6-dichloro-5-methylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到4,6-二氯-5-甲基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙二胺-N,N’-二乙酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 4,6-二氯-5-甲基-1,3-苯二酚 、 对甲苯磺酸 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 4,6-bis(benzyloxy)-7-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过仿生的Knoevenagel / Hetero-Diels–Alder级联反应全合成（±）-杀虫双酚C和（±）-杀虫双酚D

  摘要：

  通过Knoevenagel / hetero-Diels-Alder级联反应测试Shao，Wang及其同事的非酶生物合成假说，可以简明地合成（±）-杀虫双酚C和（±）-杀虫双酚D。级联反应生成外消旋的茚并[2,1- c ]吡喃混合物，类似于天然产物中的混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00323

文献信息

• The first total synthesis of SB87-Cl and pestalone, novel bioactive benzophenone natural products
  作者：Daisuke Iijima、Daisuke Tanaka、Motoko Hamada、Takahisa Ogamino、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.063

  日期：2004.7

  SB87-Cl 1, an inhibitor of testosterone-5α-reductase, and pestalone 2 exhibiting effective antimicrobial activity against MRSA (MIC = 37 ng/mL) and VRE (MIC = 78 ng/mL), were novel bioactive benzophenone natural products. Total synthesis of 1 and 2 has been successfully accomplished. The common synthetic precursor 18 of 1 and 2, was successfully obtained by the coupling of 8 with 12.

  SB87-Cl 1（一种睾丸激素5α-还原酶的抑制剂）和pastealone 2对MRSA（MIC = 37 ng / mL）和VRE（MIC = 78 ng / mL）表现出有效的抗菌活性，是新型的生物活性二苯甲酮天然产物。1和2的总合成已成功完成。共用合成前体18的1和2，已成功的偶联获得8与12。
• Total Synthesis of the Marine Antibiotic Pestalone and its Surprisingly Facile Conversion into Pestalalactone and Pestalachloride A
  作者：Nikolay Slavov、Ján Cvengroš、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201003755

  日期：——

  Surprise, surprise! The total synthesis of the marine natural product pestalone (1), a highly substituted benzophenone with strong antibiotic acitivity, has provided insight into the surprising tendency of this and related molecules to undergo intramolecular Cannizzaro–Tishchenko‐type reactions. Pestalone can be readily converted into pestalachloride A, a strongly antifungal metabolite isolated from

  惊喜，惊喜！海洋天然害虫单独（1）（具有强抗生素活性的高度取代的二苯甲酮）的总合成提供了对该分子及相关分子进行分子内Cannizzaro–Tishchenko型反应的惊人趋势的深入了解。通过用pH为8的氨进行简单处理，即可轻松将Pestalone转化为瘟疫杀菌素A，这是一种从内生真菌中分离出来的强抗真菌代谢产物。
• Treatment of pulmonary hypertension during surgery with nitric oxide and vasodilators
  作者：Zu Yi Jiang、Tudor Costachescu、Marc Derouin、Gilbert Blaise

  DOI：10.1007/bf03018946

  日期：2000.6

  Purpose: To describe the effects of the combination of several therapies on the pulmonary circulation and cardiac function in a patient with severe pulmonary hypertension.Clinical features: We report the case of a female patient with chronic secondary pulmonary hypertension and cardiac failure who underwent right hemicolectomy under general anesthesia. Insertion of a pulmonary artery catheter before the operation revealed pulmonary artery pressure (PAP) of 55/24 mmHg which was lowered moderately by 40 parts per million (ppm) inhNO, During surgery, the patient presented an episode of atrial fibrillation with a slow, irregular heart rate of 45-50 min(-1) and variable systemic pressure. A dipyridamole DPD (0.2 mg.kg(-1)) bolus stabilized systemic pressure and increased heart rate and cardiac output. However, PAP did not change. Nitroglycerine infusion was started at 10 mg.hr(-1) shortly after the initiation of DPD, The patient responded favourably to combined inhNO, intravenous DPD and NTG therapy with a marked and sustained reduction of PAP and a systemic hemodynamic stability.Conclusion: We conclude that: 1) in combination with inhNO, DPD does not augment the inhNO-induced decrease in PAP; 2) DPD improves the hemodynamic profile and elevates cardiac output; 3) therapeutic combination (inhaled NO, NTG, DPD) has a potent effect an pulmonary pressure in cardiac failure patients.
• Natori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 371,376
  作者：Natori

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic analogues of the antibiotic pestalone
  作者：Florian Kaiser、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01136-0

  日期：2003.9

  The first synthetic study towards the natural product pestalone (1) is described culminating in the preparation of selected n-1 analogues. Pestalone is a chlorinated and prenylated benzophenone antibiotic, which is of interest due to a strong activity against methicillin-resistant staphylococcus aureus strains (MRSA). Key step of the synthesis is the nucleophilic addition of a highly functionalized aryllithium building block to a 2-prenylated 3,5-dialkoxy-benzaldehyde followed by oxidation. For the introduction of the prenyl sidechain by aryl-allyl coupling, different procedures were evaluated, among them the Stille reaction and a nickel pi-allyl complex coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图