benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 138133-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 138133-87-6
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₁₄
• 分子量: 665.651
• InChiKey: IHWPEVMDCMKAFW-TUCDWQSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  209.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 硼酸 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 反应 49.5h， 生成 N-acetylhyalobiuronic acid
  参考文献：
  名称：

  过乙酰化的海藻二糖：通过凝胶多糖的特异降解制备并将其化学转化为N-乙酰透明质酸

  摘要：

  通过用酵母细胞壁裂解酶制剂Kitalase进行特异性降解和随后的乙酰化作用，从微生物多糖凝胶中获得了大于50％收率的β-Laminaribioseoctaacetate（2b）。乙二醛的乙酰水解还产生了α-laminaribioseoctaacetate（2a），产率为27％。通过将2b转化为透明质酸的二糖重复单元N-乙酰基透明质酸（23），表明了这些过乙酸盐2a和2b作为有机合成原料的有用性。转化是通过一系列反应进行的，这些反应包括葡糖醛衍生物的叠氮化和选择性烷基化或直接三苯甲基化以区分存在于二糖中间体中的两个伯羟基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89048-k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 benzyl 3-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 、 benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  过乙酰化的海藻二糖：通过凝胶多糖的特异降解制备并将其化学转化为N-乙酰透明质酸

  摘要：

  通过用酵母细胞壁裂解酶制剂Kitalase进行特异性降解和随后的乙酰化作用，从微生物多糖凝胶中获得了大于50％收率的β-Laminaribioseoctaacetate（2b）。乙二醛的乙酰水解还产生了α-laminaribioseoctaacetate（2a），产率为27％。通过将2b转化为透明质酸的二糖重复单元N-乙酰基透明质酸（23），表明了这些过乙酸盐2a和2b作为有机合成原料的有用性。转化是通过一系列反应进行的，这些反应包括葡糖醛衍生物的叠氮化和选择性烷基化或直接三苯甲基化以区分存在于二糖中间体中的两个伯羟基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89048-k