2-Acetamido-2,6-dideoxy-D-idose | 51172-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-2,6-dideoxy-D-idose
• CAS: 51172-40-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: CZRYIXLKTDHMMY-GVYWOMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 5-deoxy-D-xylose 、 乙酸酐 生成 2-Acetamido-2,6-dideoxy-D-idose
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2-Acetamido-2,6-dideoxy-D-gulose, 2-Acetamido-2,6-dideoxy-D-idose, and 2,6-Dideoxy-D-xylo-hexose (Boivinose)

  摘要：

  通过碱催化的硝基甲烷加成反应，将5-去氧-D-木糖与硝基甲烷反应，得到1,6-二去氧-1-硝基-D-古利醇（2）和1,6-二去氧-1-硝基-D-异鼠李糖（3）的混合物（约为1:1）。该混合物经历了Nef反应，生成6-去氧-D-古洛糖和6-去氧-D-异鼠李糖。对混合物2和3进行乙酰化反应，得到相应的2,3,4,5-四-O-乙酰-1,6-二去氧-1-硝基-D-古利醇（4）和2,3,4,5-四-O-乙酰-1,6-二去氧-1-硝基-D-异鼠李醇（5）衍生物。这些衍生物在甲醇氨溶液中处理后，生成2-乙酰氨基-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-古利醇（11）和2-乙酰氨基-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-异鼠李醇（12）（约为6:1）。化合物11和12经历了改良的Nef反应，生成2-乙酰氨基-2,6-二去氧-D-古洛糖（13）和2-乙酰氨基-2,6-二去氧-D-异鼠李糖（14），通过纤维素柱层析分离。化合物4转化为3,4,5-三-O-乙酰-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-木糖六烯醇（6），经过催化还原反应，生成3,4,5-三-O-乙酰-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-木糖六元醇（7）。化合物7经历了Nef反应，生成2,6-二去氧-D-木糖己糖（8）（D-博伊文糖）。

  DOI：

  10.1139/v73-453