(S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine benzyl ester | 536730-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine benzyl ester
• 英文别名: Boc-MOM-Phe-OBn；benzyl (2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 536730-54-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: OVGLJTUALGTBDB-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-dimethylpyridine 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-pent-4-enoic acid 2-(2-hydroxyphenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物烷基化的对映选择性

  摘要：

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01626-5
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸苄酯 、 氯甲基甲基醚 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.17h， 以79%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物烷基化的对映选择性

  摘要：

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01626-5

文献信息

• Asymmetric aldol reaction via memory of chirality
  作者：Hidetoshi Watanabe、Tomoyuki Yoshimura、Shimpei Kawakami、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c2cc31447a

  日期：——

  Asymmetric aldol reactions of α-amino acid derivatives via memory of chirality were developed. Chiral oxazolidones with contiguous tetra- and trisubstituted chiral centers were obtained in 78–94% ee by the asymmetric aldol reaction followed by intramolecular acylation.

  通过手性记忆开发了α-氨基酸衍生物的不对称醛醇反应。通过不对称醛醇反应后续的分子内酰基化，获得了具有相邻四取代和三取代手性中心的手性噁唑烷酮，其对映体过量（ee）为78–94%。
• Asymmetric Intermolecular Conjugate Addition of Amino Acid Derivatives via Memory of Chirality: Total Synthesis of Manzacidin A
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Tomohiko Kinoshita、Hiroyasu Yoshioka、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ol303568f

  日期：2013.2.15

  Asymmetric intermolecular conjugate addition of α-amino acid derivatives with 4 via memory of chirality has been developed. The reactions proceeded in up to 98% ee with retention of configuration at the newly formed tetrasubstituted carbon center when R = Me. The product (R = Me) was transformed into manzacidin A.

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。
• α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives with Arynes via Memory of Chirality: Asymmetric Synthesis of Benzocyclobutenones with Tetrasubstituted Carbon
  作者：Koji Kasamatsu、Tomoyuki Yoshimura、Attila Mandi、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03533

  日期：2017.1.20

  A method for asymmetric α-arylation of α-amino acid derivatives via memory of chirality has been developed. Addition of axially chiral enolates, generated from α-amino acid derivatives, to in situ generated arynes, followed by intramolecular C-acylation of the resulting aryl metallic species, gave benzocyclobutenones with a tetrasubstituted carbon with retention of configuration in up to 99% ee.

  已经开发了一种通过手性记忆使α-氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。将由α-氨基酸衍生物生成的轴向手性烯醇盐添加到原位生成的芳烃中，然后对所得的芳基金属物质进行分子内C酰化，得到具有四取代碳的苯并环丁烯酮，其构型保留率高达99％ee。
• Direct asymmetric synthesis of α-deuterated α-amino acid derivatives from the parent α-amino acids via memory of chirality
  作者：Haruka Ohtsuki、Megumi Takashima、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.012

  日期：2018.3

  asymmeyric α-deuteration of α-amino acid derivatives has been developed by a memory of chirality (MOC) strategy. The α-deuterated α-amino acid derivatives with 88–93% D were obtained in 60–98% ee in retention of the configuration (7 examples). The characterisrtic feature of the present procedure is that asymmeric induction was achieved by employing the parent amino acid derivatives as a sole source of chirality

  通过手性记忆（MOC）策略，已经开发出一种α-氨基酸衍生物的非对称α-氘代的方法。在保留构型的情况下，以60-98％ee获得了D-88-93％D的α-氘代α-氨基酸衍生物（7个实例）。本方法的特征是通过使用母体氨基酸衍生物作为手性的唯一来源而不使用任何手性外源而实现了不对称诱导。