ethyl (2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methyl-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: GYSMJUKWEYVQHX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl (2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆从母体α-氨基酸直接不对称合成α-氘代α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过手性记忆（MOC）策略，已经开发出一种α-氨基酸衍生物的非对称α-氘代的方法。在保留构型的情况下，以60-98％ee获得了D-88-93％D的α-氘代α-氨基酸衍生物（7个实例）。本方法的特征是通过使用母体氨基酸衍生物作为手性的唯一来源而不使用任何手性外源而实现了不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.012

文献信息

• Control of the enantioselectivity of alkylation of phenylalanine derivatives by regulation of the aggregate structure of chiral enolate intermediates
  作者：Takeo Kawabata、Shin-pei Kawakami、Shoko Shimada、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01626-5

  日期：2003.2

  introduced for the control of enantioselectivity of alkylation of phenylalanine derivatives by regulation of the aggregate structure of chiral enolate intermediates. Use of amino acid-dimers, 6 and 15, was effective to minimize solvent- and electrophile-dependency of enantioselectivity of the alkylation. α-Allylation of 20 proceeded in improved selectivity of 82–88% ee under the control of aggregation

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。
• Stereochemical Study on α-Alkylation of β-Branched α-Amino Acid Derivatives­ via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Jianyong Chen、Hideo Suzuki、Kaoru Fuji

  DOI：10.1055/s-2005-865337

  日期：——

  N-Boc-N-MOM amino acid derivatives with an additional chiral center at the β-carbon proceeded with retention of configuration, irrespective of the chirality at the P-carbon. The C-N axial chirality of the enolate intermediates played a decisive role in the stereochemical course of the alkylation, while the central chirality of the β-carbon had little effect. Amino acid derivatives with contiguous quaternary

  N-Boc-N-MOM 氨基酸衍生物在 β-碳上具有额外的手性中心的 α-烷基化继续进行构型保留，而与 P-碳的手性无关。烯醇化物中间体的CN轴向手性在烷基化的立体化学过程中起决定性作用，而β-碳的中心手性影响不大。具有连续的四级和三级立体中心的氨基酸衍生物很容易以立体化学预期的方式获得。
• A Chiral Nonracemic Enolate with Dynamic Axial Chirality: Direct Asymmetricα-Methylation ofα-Amino Acid Derivatives
  作者：Takeo Kawabata、Hideo Suzuki、Yosikazu Nagae、Kaoru Fuji

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2155::aid-anie2155>3.0.co;2-n

  日期：2000.6.16