3-chlorocinnamic anhydride | 28899-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chlorocinnamic anhydride
• 英文别名: 4-Chlor-zimtsaeure-anhydrid
• CAS: 28899-00-5
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 347.197
• InChiKey: UGPIFSXBICXWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 3-chlorocinnamic anhydride 以85%的产率得到(E)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-thioxo-4H-pyridin-1-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance determination of the site of acylation of the tautomeric nucleophile 4(1H)-pyridinethione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a039
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 trichloroisocyanuric acid 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-chlorocinnamic anhydride
  参考文献：
  名称：

  使用新制备的功能强大且高效的混合试剂轻松直接合成对称酸酐

  摘要：

  已经制备了用于从羧酸直接合成对称羧酸酐的有效混合试剂。在室温下，在温和的反应条件下，使用三苯膦/三氯异氰尿酸将羧酸转化为酸酐。该方法的主要优点是反应时间短，产物收率高，成本低，试剂的可获得性，实验步骤简单和产物后处理容易。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0042

文献信息

• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• Rhodium-Catalyzed Direct Alkenylation and Arylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Cinnamoyl Chlorides, Cinnamic Anhydrides, and Poly(aroyl) Chlorides
  作者：Wenjing Ye、Ning Luo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/om900997y

  日期：2010.2.22

  Efficient regioselective direct alkenylation of benzo[h]quinoline was realized with cinnamoyl chlorides as the coupling partners via decarbonylation of the chlorides and C-H bond activation by means of [Rh(CO)(2)Cl](2) as the catalyst in refluxing o-oxlene under phosphine-free conditions. For 2-phenylpridine, [Rh(CO)(2)Cl](2) or [Rh(COD)Cl](2) efficiently promoted its direct alkenylation with cinnamic anhydrides. Polyarenes were synthesized from [Rh(COD)Cl](2)-catalyzed decarbonylative poly(arylation) of isophthaloyl dichloride, terephthaloyl dichloride, or benzene-1,3,5,-tricarbonyl chloride with benzo[h] quinoline.