4,6-二氯-N-苯基-1,3,5-噻嗪-2-胺 | 2272-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯-N-苯基-1,3,5-噻嗪-2-胺
• 中文别名: 4,6-二氯-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺
• 英文名称: 2-phenylamino-4,6-dichloro-s-triazine
• 英文别名: (dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenyl-amine；4,6-dichloro-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 2272-40-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₄
• 分子量: 241.079
• InChiKey: SACFASUHQGNXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-N-苯基-1,3,5-噻嗪-2-胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-bis-(phenylamino)-6-(4'-acetylphenylamino)-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  合成三嗪衍生物作为酸性介质中N80钢有效腐蚀抑制剂的实验和量子化学研究

  摘要：

  使用两种合成的三嗪衍生物，即N 2-（4-（2-氨基-6-（4-甲氧基苯基）嘧啶-4-基）苯基）-N 4研究了N80钢在15％HCl溶液中的腐蚀抑制作用。，N 6-二苯基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（APTT）和N 2-（4-（5-（4-（4-甲氧基苯基）异恶唑-3-基）苯基）-N 4，N 6-二苯基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（MITT）使用重量法测量，电位动力学极化和电化学阻抗谱（EIS）技术。发现抑制效率随抑制剂浓度的增加而增加，随温度的升高而降低。计算并讨论了一些热力学和动力学参数。缓蚀剂在N80钢表面的吸附符合Langmuir吸附等温线。极化研究表明，两种抑制剂均表现为混合型抑制剂。进行了扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），FTIR，紫外可见光谱和原子力显微镜（AFM）进行了N80钢样品的表面分析。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.09.019
• 作为产物：
  描述：

  敌菌灵 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 4,6-二氯-N-苯基-1,3,5-噻嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  作为植物角质层成分的模型化合物，将杀菌剂苯甲酰肼光诱导加入环己烯和油酸甲酯中。

  摘要：

  假定由阳光照射引发的有机氯农药和植物表皮的烯属化合物之间的光反应。关于结合的残基的形成，迄今为止尚不能通过常规分析技术检测到，因此，光加成反应是主要关注的问题。为了研究氯化杀真菌剂的光化学行为，在环己烯和油酸甲酯中辐照苯胺苯胺作为烯属植物表皮成分的模型化合物。Anilazine通过自由基机理与两种模型化合物的顺式双键广泛反应。除了脱氯的光产物外，还形成了几种加成产物，显示出在植物表皮中形成结合残基的合理反应途径。通过制备型HPLC分离光产物，并通过HPLC，MS，1H-，

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(99)90553-2

文献信息

• An efficient, “green” approach to aryl amination of cyanuric chloride using acetic acid as solvent
  作者：Kirill A. Kolmakov

  DOI：10.1002/jhet.5570450236

  日期：2008.3

  Acetic acid is an inexpensive and environmentally friendly solvent for facile, clean and high-yielding aryl amination of cyanuric chloride with aromatic amines, including nitroanilines. Aryl amination in acetic acid medium and isolation protocol are greatly simplified as compared to previously reported procedures. Under proper conditions, it is possible to attach the same or different aniline residues

  乙酸是一种廉价，环保的溶剂，可用于氰尿酰氯与包括硝基苯胺在内的芳香胺的简便，清洁和高收率的芳基胺化。与以前报道的方法相比，大大简化了乙酸介质中的芳基胺化反应和分离步骤。在适当条件下，可以以受控方式连接相同或不同的苯胺残基，从而分别以优异的产率获得对称和不对称的1,3,5-三嗪衍生物。
• 一种三嗪化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN107304189A

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明提供一种如化学式(I)所示的三嗪化合物及其制备方法，以及其在制备治疗中枢神经系统疾病的药物中的应用，其中，R1选自氢、卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、含卤素的C1‑C4烷基或含卤素的C1‑C4烷氧基，n＝1‑2；R2选自C1‑C6烷基、苄基、苯基、吡啶、苯并噻唑、被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4烷硫基、C1‑C4烷酰胺基和羟基中的一个或多个取代的苯基；R3选自卤素、肼、C1‑C4烷酰肼基、芳酰肼基、苯并噻唑基硫基、苯硫基、苄硫基、被卤素、C1‑C4烷基和C1‑C4烷氧基中的一个或多个取代的苯硫基。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• Synthesis and anticancer activity of some new s-triazine derivatives
  作者：G. Jagadeesh Kumar、H. V. S. Sriramkumar Bomma、E. Srihari、Shweta Shrivastava、V. G. M. Naidu、Kolupula Srinivas、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-013-0584-6

  日期：2013.12

  New s-triazine derivatives 13a–h were synthesized for the structure–activity relationship studies as potent anticancer agents. The prepared analogues were evaluated for their in vitro inhibitory activity against the growth of PA-1 (Ovarian cancer), A549 (Lung cancer), MCF-7 (Breast cancer), and HT-29 (Colon cancer). Tri-substituted s-triazine derivatives (13e–h) with morpholino group on s-triazine scaffold

  合成了新的S-三嗪衍生物13a - h作为有效的抗癌剂，用于结构-活性关系研究。评价制备的类似物对PA-1（卵巢癌），A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌）和HT-29（结肠癌）的生长的体外抑制活性。与二取代的s-三嗪衍生物相比，在s-三嗪支架上具有吗啉基的三取代的s-三嗪衍生物（13e - h）表现出有效的抗癌活性。化合物13e – h还显示出相对于其他癌细胞系而言，PA-1和HT-29癌细胞具有相对选择性的抑制作用。构效关系为这类化合物提供了有用的见识，并为设计更有力的新型类似物铺平了道路。
• A new kind of H-acid monoazo-anthraquinone reactive dyes with surprising colour
  作者：Bin Shan、Xing Tong、Wei Xiong、Wenzhu Qiu、Bingtao Tang、Rongwen Lu、Wei Ma、Yi Luo、Shufen Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.07.001

  日期：2015.12

  were a kind of blue dyes. 1H NMR and 13C NMR results revealed that there were two kinds of tautomerisms in dye structure and a new conjugated system formed between the anthraquinone ring and the phenyl azo linkage. Density functional theory (DFT) calculations also proved the formation of the new larger conjugated system from which the blue colour was generated. The fixations of the dyes on cotton were

  以1,4-双（（4-氨基苯基）氨基）蒽-9,10-二酮为重氮组分和1-氨基-8-萘酚-3为原料，得到了一种新型的同时含有单偶氮和蒽醌发色团的活性染料，以6-二磺酸（H-酸）衍生物为偶合组分。通过UV-Vis，IR，MS，1 H NMR和13 C NMR表征染料。结果表明，该染料的最大吸收波长均为590 nm左右，表明它们是一种蓝色染料。1 H NMR和1313 C NMR结果表明，染料结构中存在两种互变异构现象，蒽醌环与苯基偶氮键之间形成了新的共轭体系。密度泛函理论（DFT）的计算也证明了形成新的较大共轭体系的产生，蓝色是由该体系生成的。染料在棉布上的固色率超过88％，日晒牢度达到5级。