2-chloro-4-dimethylamino-6-phenylamino-1,3,5-triazine | 32998-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-dimethylamino-6-phenylamino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-dimethylamino-4-phenylamino-6-chloro-1,3,5-triazine；2-Anilino-4-chlor-6-dimethylamino-s-triazin；6-chloro-N,N-dimethyl-N'-phenyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-chloro-2-N,2-N-dimethyl-4-N-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 32998-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅
• 分子量: 249.703
• InChiKey: ATBOUAOXMIUPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-dimethylamino-6-phenylamino-1,3,5-triazine 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  玻璃与晶体：竞争性分子间相互作用之间的平衡作用

  摘要：

  氢键可用于晶体工程或设计能够形成非常稳定的玻璃相的化合物。在此，引入了第二种类型的定向非共价相互作用π-π堆积，以建立晶体和玻璃形成过程中两种相互作用类型之间的相互作用。为此目的，合成了两个结合有2,3,4,5,6-五氟苯乙烯基的三甲氧基氨基三嗪衍生物（在三嗪的2位有或没有H键供体）和它们的非氟化类似物，以比较它们的玻璃形成和结晶特性。尽管所有四种化合物均显示出玻璃形成能力，但仅氟化化合物显示出结晶，其动力学受氢键供体基团存在与否的强烈影响。含五氟苯乙烯的衍生物的X射线衍射揭示了与2,3,4,5,6-五氟苯乙烯不同的扩展的π-π堆积相互作用。这些结果与红外光谱测量结果相结合，表明π-π堆叠促进了结晶，而氢键阻止了它的形成，因为π-π堆叠施加了更高的构象约束，从而降低了自由度以及与其他分子发生二次相互作用的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b01567
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-chloro-4-dimethylamino-6-phenylamino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB

  摘要：

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00218

文献信息

• Azacalix[3]triazines: A Substructure of Triazine‐Based Graphitic Carbon Nitride Featuring Anion‐π Interactions
  作者：Hao Gong、Cheng Zhang、Takuya Ogaki、Hiroyuki Inuzuka、Daisuke Hashizume、Daigo Miyajima

  DOI：10.1002/anie.202104467

  日期：2021.7.19

  Graphitic carbon nitride (GCN) has garnered broad research interest due to its unique catalytic properties. However, GCN, prepared by general methods, possesses myriad structural defects and it has been difficult to elucidate their intrinsic physical properties. We report the development of azacalix[3]triazines (AC3Ts), a substructure of triazine-based GCN (Tz-GCN). Despite the electron-deficient natures

  石墨氮化碳（GCN）由于其独特的催化性能而引起了广泛的研究兴趣。然而，通过一般方法制备的 GCN 具有无数的结构缺陷，并且难以阐明它们的内在物理性​​质。我们报告了氮杂杯 [3] 三嗪 (AC3Ts) 的发展，这是一种基于三嗪的 GCN (Tz-GCN) 的子结构。尽管三嗪具有缺电子性，但 AC3T 仍能将质子捕获为有机超强碱。我们揭示了 AC3Ts 独特的阴离子-π 相互作用，它改变了 AC3Ts 的电离电位。据我们所知，这些特征尚未被 Tz-GCN 识别。AC3T 的这些公开功能有望扩大 GCN 的使用范围和可能性。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB
  作者：Shinya Fujii、Takanobu Kobayashi、Aki Nakatsu、Hiroshi Miyazawa、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1248/cpb.c14-00218

  日期：——

  Nuclear transcription factor nuclear factor-kappa B (NF-κB) has diverse pathophysiological functions, and NF-κB inhibitors are considered to be candidates for multiple therapeutic applications. We previously reported a novel triazine-based NF-κB inhibitor, 2-anilino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (NI241), that directly inhibits DNA binding of NF-κB. Here, we report synthesis of a series of triazine derivatives and evaluation of their structure–activity relationships for NF-κB inhibition. We found that 2-amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine substructure is essential for the inhibitory activity of the lead compound NI241, and modification of NI241 by introduction of an m-methoxy substituent on the phenyl ring afforded the more potent derivative 28. The structure–activity relationships identified in this study suggested a possible mechanism of irreversible NF-κB inhibition by NI241, and should be helpful in the design of other NF-κB inhibitors.

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。
• Glass versus Crystal: A Balancing Act between Competing Intermolecular Interactions
  作者：Audrey Laventure、Thierry Maris、Christian Pellerin、Olivier Lebel

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b01567

  日期：2017.5.3

  forming very stable glassy phases. Herein, a second type of directional noncovalent interaction, π–π stacking, is introduced to establish the interplay between both types of interactions on crystal and glass formation. For this purpose, two mexylaminotriazine derivatives incorporating 2,3,4,5,6-pentafluorostilbene groups (with or without a H-bond donor at the 2 position of the triazine) and their nonfluorinated

  氢键可用于晶体工程或设计能够形成非常稳定的玻璃相的化合物。在此，引入了第二种类型的定向非共价相互作用π-π堆积，以建立晶体和玻璃形成过程中两种相互作用类型之间的相互作用。为此目的，合成了两个结合有2,3,4,5,6-五氟苯乙烯基的三甲氧基氨基三嗪衍生物（在三嗪的2位有或没有H键供体）和它们的非氟化类似物，以比较它们的玻璃形成和结晶特性。尽管所有四种化合物均显示出玻璃形成能力，但仅氟化化合物显示出结晶，其动力学受氢键供体基团存在与否的强烈影响。含五氟苯乙烯的衍生物的X射线衍射揭示了与2,3,4,5,6-五氟苯乙烯不同的扩展的π-π堆积相互作用。这些结果与红外光谱测量结果相结合，表明π-π堆叠促进了结晶，而氢键阻止了它的形成，因为π-π堆叠施加了更高的构象约束，从而降低了自由度以及与其他分子发生二次相互作用的可能性。