2-氯-4-甲氧基-6-苯基氨基-1,3,5-三嗪 | 30357-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-氯-4-甲氧基-6-苯基氨基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxy-6-phenylamino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-anilino-6-chloro-4-methoxy-1,3,5-triazine；(4-chloro-6-methoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenyl-amine；2-Anilino-4-chlor-6-methoxy-s-triazin；4-chloro-6-methoxy-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 30357-85-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O
• mdl: MFCD00447587
• 分子量: 236.661
• InChiKey: YZGUMMAITZYKOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  417.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基-6-苯基氨基-1,3,5-三嗪 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-hydrazinyl-6-methoxy-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效的抗阿尔茨海默病多靶点定向先导化合物的新型靛红-三嗪-苯胺杂化物的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  多靶点定向配体（MTDL）是治疗阿尔茨海默病（AD）等复杂疾病的有前途的工具之一。在这项研究中，我们通过合理设计，合成了 15 种新型 s-三嗪、靛红和苯胺衍生物的杂化物作为抗 AD 化合物。该设计是为了让新化合物具有抗胆碱酯酶（ChE）、抗氧化和生物金属螯合能力。针对 ChE 酶的体外生物学评估表明，这些分子是优异的抑制剂，乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的 IC 值范围为 0.2 nM 至 734.5 nM，丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的 IC 值范围为 0.02 μM 至 1.92 μM。在这些化合物中，IC = 0.7 nM、IC = 0.09 μM 和 IC = 0.2 nM、IC = 0.03 μM 是最有效的化合物。计算机研究表明，这些分子与相应的酶残基具有关键且有效的相互作用。苯胺部分带有羟基的分子也具有良好的抗氧化活性，EC值范围为64.2μM至103.6μM。紫外-可见光谱

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107355
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-氯-4-甲氧基-6-苯基氨基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB

  摘要：

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00218

文献信息

• Antiviral compounds
  申请人：Cai Zhenhong R.

  公开号：US20090047252A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Synthesis, structure, and dynamic behavior in solution of arylamino-1,3,5-triazines
  作者：P. A. Belyakov、A. V. Shastin、Yu. A. Strelenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0135-0

  日期：2005.10

  3,5-triazines were synthesized and studied by dynamic NMR spectroscopy. The free energies of the hindered rotation ΔG≠?are in 59–77 kJ mol− 1 range. Using difference-mode NOE NMR experiments, the structures of the major and minor rotation isomers were proved. The DFT B3LYP/6-31G* calculations were performed. The difference between the calculated rotation barriers and the experimental values obtained

  十个不对称取代的芳基氨基-1,3,5-三嗪合成并通过动态核磁共振光谱研究。受阻旋转的自由能 ΔG≠? 在 59–77 kJ mol− 1 范围内。使用差模 NOE NMR 实验，证明了主要和次要旋转异构体的结构。进行了 DFT B3LYP/6-31G* 计算。计算出的旋转障碍与通过线形分析获得的实验值之间的差异小于 7.6 kJ mol-1。旋转势垒的高度在 18 kJ mol-1 范围内变化，具体取决于三嗪环中的取代基。
• ——
  作者：P. A. Belyakov、A. V. Shastin、Yu. A. Strelenko

  DOI：10.1023/a:1015076722511

  日期：——

  2-Anilino-6-chloro-4-methoxy-1,3,5-triazine was synthesized and studied by dynamic NMR. The activation parameters of hindered internal rotation in unsymmetrically substituted arylamino-sym-triazine were determined for the first time. It was found that a sterically more hindered rotational isomer is thermodynamically more stable in this compound (slow-exchange NOE data).
• DOVLATYAN, V. V.;GOMKTSYAN, T. A.;XACHATRYAN, N. X., ARM. XIM. ZH., 42,(1989) N, S. 187-191
  作者：DOVLATYAN, V. V.、GOMKTSYAN, T. A.、XACHATRYAN, N. X.

  DOI：——

  日期：——
• US5922122A
  申请人：——

  公开号：US5922122A

  公开（公告）日：1999-07-13