2-chloro-4-methylamino-6-phenylamino-1,3,5-triazine | 99421-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-methylamino-6-phenylamino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-methylamino-4-anilino-6-chloro-1,3,5-triazine；6-chloro-N-methyl-N'-phenyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；2-Anilino-4-chlor-6-methylamino-s-triazin；6-chloro-4-N-methyl-2-N-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 99421-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅
• 分子量: 235.676
• InChiKey: KUEPSUSMVBMYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  436.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methylamino-6-phenylamino-1,3,5-triazine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84.1%的产率得到N²-methyl-N⁴-phenyl-[1,3,5]triazine-2,4,6-triyltriamine
  参考文献：
  名称：

  一类杂环化合物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于药物领域，具体涉及一种具有式(I)结构特征的杂环类化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、以及它们作为核苷酸氧化损伤修复酶MTH1抑制剂的用途。药理实验结果表明，本发明化合物对MTH1的活性具有显著抑制作用，可以用于预防和治疗与MTH1相关的临床疾病。

  公开号：

  CN108191774B
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-4-methylamino-6-phenylamino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB

  摘要：

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00218

文献信息

• REACTIVE LEUCO COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Milliken & Company

  公开号：US20180118942A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  A leuco composition comprises at least one reactive leuco compound, which reactive leuco compound comprises a leuco moiety and at least one reactive moiety covalently bound to the leuco moiety. A laundry care composition comprises a laundry care ingredient and a leuco composition. A method of treating a textile comprises the steps of (i) treating a textile with an aqueous solution containing a leuco composition, (ii) optionally, rinsing the textile, and (iii) drying the textile.

  一种白色组合物包括至少一种反应性白色化合物，所述反应性白色化合物包括白色基团和至少一个与白色基团共价结合的反应性基团。一种洗涤护理组合物包括洗涤护理成分和白色组合物。一种处理纺织品的方法包括以下步骤：(i) 用含有白色组合物的水溶液处理纺织品，(ii) 可选地，冲洗纺织品，以及(iii) 干燥纺织品。
• LEUCO POLYMERS AS BLUING AGENTS IN LAUNDRY CARE COMPOSITIONS
  申请人：Milliken & Company

  公开号：US20180118946A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  A leuco polymer comprising a polyethylenimine and at least one leuco moiety covalently bound to the polyethylenimine, wherein the polyethylenimine comprises three or more amine nitrogen atoms and 1 mol. % or more of amine hydrogen atoms in the polyethylenimine are replaced with a moiety selected from the group consisting of 2-hydroxypropyl, 1-hydroxypropane-2-yl, and polyalkoxy groups. Methods of making the leuco polymer, laundry care compositions comprising the leuco polymer and methods of treating textiles with such laundry care compositions.

  一种白色聚合物，包括聚乙烯亚胺和至少一个共价结合在聚乙烯亚胺上的白色基团，其中聚乙烯亚胺包含三个或更多的胺氮原子，并且聚乙烯亚胺中1摩尔％或更多的胺氢原子被选自2-羟基丙基，1-羟基丙烷-2-基和多烷氧基组的基团所取代。制备该白色聚合物的方法，包含该白色聚合物的洗衣护理组合物以及使用该洗衣护理组合物处理纺织品的方法。
• Leuco polymers as bluing agents in laundry care compositions
  申请人：Milliken & Company

  公开号：US10351709B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  A leuco polymer comprising a polyethylenimine and at least one leuco moiety covalently bound to the polyethylenimine, wherein the polyethylenimine comprises three or more amine nitrogen atoms and 1 mol. % or more of amine hydrogen atoms in the polyethylenimine are replaced with a moiety selected from the group consisting of 2-hydroxypropyl, 1-hydroxypropane-2-yl, and polyalkoxy groups. Methods of making the leuco polymer, laundry care compositions comprising the leuco polymer and methods of treating textiles with such laundry care compositions.

  一种白聚合物，包括聚乙烯亚胺和至少一个与聚乙烯亚胺共价结合的白基，其中聚乙烯亚胺包括三个或更多的胺氮原子，聚乙烯亚胺中1 mol.白聚合物的制造方法、包含白聚合物的衣物护理组合物以及用这种衣物护理组合物处理纺织品的方法。
• Reactive leuco compounds and compositions comprising the same
  申请人：Milliken & Company

  公开号：US11299634B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  A leuco composition comprises at least one reactive leuco compound, which reactive leuco compound comprises a leuco moiety and at least one reactive moiety covalently bound to the leuco moiety. A laundry care composition comprises a laundry care ingredient and a leuco composition. A method of treating a textile comprises the steps of (i) treating a textile with an aqueous solution containing a leuco composition, (ii) optionally, rinsing the textile, and (iii) drying the textile.

  一种白葡京娱乐平台组合物包括至少一种活性白葡京娱乐平台化合物，该活性白葡京娱乐平台化合物包括一个白葡京娱乐平台分子和至少一个与白葡京娱乐平台分子共价结合的活性分子。一种衣物护理组合物由衣物护理成分和白附子组合物组成。处理纺织品的方法包括以下步骤：(i) 用含有白亮组合物的水溶液处理纺织品；(ii) 漂洗纺织品；(iii) 烘干纺织品。
• Identification and Optimization of Inhibitors of Trypanosomal Cysteine Proteases: Cruzain, Rhodesain, and TbCatB
  作者：Bryan T. Mott、Rafaela S. Ferreira、Anton Simeonov、Ajit Jadhav、Kenny Kean-Hooi Ang、William Leister、Min Shen、Julia T. Silveira、Patricia S. Doyle、Michelle R. Arkin、James H. McKerrow、James Inglese、Christopher P. Austin、Craig J. Thomas、Brian K. Shoichet、David J. Maloney

  DOI：10.1021/jm901069a

  日期：2010.1.14

  Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei are parasites that cause Chagas' disease and African sleeping sickness, respectively. Both parasites rely oil essential cysteine proteases for survival: cruzain for T. cruzi and TbCatB/rhodesain for T. brucei. A recent quantitative high-throughput screen of cruzain identified triazine nitriles. which are known inhibitors of other cysteine proteases, its reversible inhibitors of the enzyme. Structural modifications detailed herein, including core scaffold modification from triazine to purine, improved the in vitro potency against both cruzain and rhodesain by 350-fold, while also gaining activity against T. brucei parasites. Selected compounds were screened against it panel of human cysteine and serine proteases to determine selectivity, and it cocrystal was obtained of our most potent analogue bound to cruzain.