3,3-Dibrom-3-benzoyl-propanol-(1) | 19009-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dibrom-3-benzoyl-propanol-(1)
• 英文别名: 3,3-Dibrom-3-benzoylpropanol；2,2-dibromo-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 19009-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: HVCYPTVUZAGYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,3-Dibrom-3-benzoyl-propanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Heterolytische Anlagerungen an Acetylen-Verbindungen, 2. Mitt.: Einwirkung von N-Bromsuccinimid auf 4-Phenyl-3-butin-1-ol oder 3-Phenyl-2-propin-1-ol in Essigs�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902431

文献信息

• Dihalooxygenation of Alkynes and Alkynols: Preparation of 2,2-Dihaloketones and gem-Dihalolactols
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Nattawadee Chaisan、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-1774-7077

  日期：2022.9

  A mild and convenient method for the synthesis of 2,2-dihaloketones and gem-dihalolactols has been developed. For the synthesis of 2,2-dihaloketones, alkynes were employed as substrates to react with halogenating agents, Cl2 or ClBr, that were generated in situ from aqueous HCl and NCS or NBS, respectively. On the other hand, gem-dihalolactols could be prepared from alkynol substrates by using the

  开发了一种温和方便的合成 2,2-二卤代酮和偕二卤代乳醇的方法。对于 2,2-二卤代酮的合成，采用炔烃作为底物，与分别由 HCl 水溶液和 NCS 或 NBS 原位生成的卤化剂 Cl 2或 ClBr 反应。另一方面，通过使用相同的反应条件，可以从炔醇底物制备偕二卤代乳醇。该方法可应用于广泛的基材，以低至良好的产率提供相应的产品。