3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-one | 1021493-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-4-nitro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 1021493-95-7
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₄
• 分子量: 378.222
• InChiKey: CBRXJWTVWGYCTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-one 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子推拉系统近红外aza-BODIPY染料的合成、光学性质和生物成像应用

  摘要：

  开发具有优异光学性能的近红外（NIR）荧光染料仍然是一项具有挑战性的工作。在此，我们使用电子推挽系统合成了一系列 NIR aza-BODIPY 荧光染料，并进一步研究了它们的光物理性质、光稳定性和在细胞成像中的应用。发现在aza-BODIPY 1,7-苯基的对位引入吸电子基团（EWGs）不仅会导致aza-BODIPY染料的吸收带和荧光发射带显着红移，而且会增加其荧光量子产量和光稳定性。DFT 计算和循环伏安测量证明，在 1,7-苯基的对位引入 EWGs 可以降低 HOMO 和 LUMO 之间的能级差异，导致最大吸收和发射波长的红移。基于细胞成像和细胞毒性测定的可行性实验结果，预计优化后的aza-BODIPY染料在体内细胞或组织成像方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05028-0
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电子推拉系统近红外aza-BODIPY染料的合成、光学性质和生物成像应用

  摘要：

  开发具有优异光学性能的近红外（NIR）荧光染料仍然是一项具有挑战性的工作。在此，我们使用电子推挽系统合成了一系列 NIR aza-BODIPY 荧光染料，并进一步研究了它们的光物理性质、光稳定性和在细胞成像中的应用。发现在aza-BODIPY 1,7-苯基的对位引入吸电子基团（EWGs）不仅会导致aza-BODIPY染料的吸收带和荧光发射带显着红移，而且会增加其荧光量子产量和光稳定性。DFT 计算和循环伏安测量证明，在 1,7-苯基的对位引入 EWGs 可以降低 HOMO 和 LUMO 之间的能级差异，导致最大吸收和发射波长的红移。基于细胞成像和细胞毒性测定的可行性实验结果，预计优化后的aza-BODIPY染料在体内细胞或组织成像方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05028-0

文献信息

• Functionalized BF2 chelated azadipyrromethene dyes
  作者：Aurore Loudet、Rakeshwar Bandichhor、Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.117

  日期：2008.4

  effectively to give 1h. Spectroscopic properties of these compounds were recorded, and correlations between substituent effects, UV absorbance, fluorescence emissions, and quantum yields were made. Compound 1a was coupled with a fluorescein-alkyne derivative to give the energy transfer cassettes 2 and 3. Both these compounds gave poor energy transfer, and the possible reasons for this were discussed.

  发射近红外线的荧光分子有可能用作生物技术的探针。这种类型的探针的一个相对未充分探索的设计是 aza-BODIPY 染料；进行这项研究是为了加深我们对这些材料以及它们在染料盒系统中的使用方式的理解。因此，制备了氮杂-BODIPY染料1a-g。制备了该系列中第八个化合物 6h 的高级中间体，但它不能与硼有效络合以产生 1h。记录了这些化合物的光谱特性，并建立了取代基效应、紫外吸收、荧光发射和量子产率之间的相关性。化合物 1a 与荧光素-炔衍生物偶联得到能量转移盒 2 和 3。这两种化合物的能量转移都很差，
• Aza-BODIPY Platform: Toward an Efficient Water-Soluble Bimodal Imaging Probe for MRI and Near-Infrared Fluorescence
  作者：Océane Florès、Jacques Pliquett、Laura Abad Galan、Robin Lescure、Franck Denat、Olivier Maury、Agnès Pallier、Pierre-Simon Bellaye、Bertrand Collin、Sandra Même、Célia S. Bonnet、Ewen Bodio、Christine Goze

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03017

  日期：2020.1.21

  In this study, an original aza-BODIPY system comprising two Gd3+ complexes has been designed and synthesized for magnetic resonance imaging/optical imaging applications, by functionalization of the boron center. This strategy enabled the obtainment of a positively charged bimodal probe, which displays an increased water solubility, optimized photophysical properties in the near-infrared region, and

  在这项研究中，通过硼中心的功能化，已设计并合成了包含两个Gd3 +配合物的原始aza-BODIPY系统，用于磁共振成像/光学成像应用。这种策略使得能够获得带正电的双峰探针，该探针显示出增加的水溶性，在近红外区域中优化的光物理性质以及非常有前途的弛豫性质。吸收和发射波长分别为705和741 nm，在水性介质中的量子产率约为10％。此外，该系统在激发时不会产生单线态氧，这对组织有毒。在中间磁场（在20 MHz和310 K下为16.1 mM-1 s-1）下获得的弛豫率很高，并且与更大或更刚性的系统相竞争。完整的弛豫和17O NMR研究以及使用Lipari-Szabo方法进行的数据拟合显示，这种高弛豫性可以通过系统的大小和一些小聚集体的存在来解释。这些优化的光物理和弛豫特性突出了此类系统在未来双峰成像研究中的潜在用途。