4-甲基香豆素基-Β-D-呋喃阿拉伯糖苷 | 195385-93-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基香豆素基-Β-D-呋喃阿拉伯糖苷
• 中文别名: 4-甲基香豆素基-Beta-D-吡喃木糖苷；4-甲基香豆素基-β-D-吡喃木糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 4-Methylumbelliferyl beta-D-ribofuranoside；7-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 195385-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: FAGLTVBWEMHJRP-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170°C
• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4′-methylumbelliferyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到4-甲基香豆素基-Β-D-呋喃阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  An Improved Helferich Method for the α/β-Stereoselective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides for the Detection of Microorganisms

  摘要：

  提出了一种改进的Helferich方法，涉及在温和条件下，将4-甲基伞形酮与糖基乙酸酯在三氟化硼乙醷存在下与三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶联合使用进行糖基化，随后脱保护得到荧光4-甲基伞形酰基糖苷底物。由于使用碱基，糖基化反应更容易进行，具有不寻常的α或β立体选择性，并在适当条件下获得中等至优异的产率（51%至94%）。

  DOI：

  10.3390/molecules201219789

文献信息

• 一种基于4-甲基伞形酮的合成多种糖苷的方 法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN104926898B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开一种基于4‑甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法。以全乙酰糖为糖基供体与糖基受体4‑甲基伞形酮在以二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷为溶剂、路易斯酸三氟化硼乙醚和有机碱三乙胺或吡啶共同作用、室温或加热条件下进行糖苷化反应，然后脱除保护基而得到多种基于4‑甲基伞形酮的糖苷，包括4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖醛酸苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃木糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑呋喃核糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃半乳糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷。该方法比较简便、能生成β或α单一构型目标物，并且糖苷化反应产率可达17％～93％。
• ENZYME DETECTION/ASSAY METHOD AND SUBSTRATES
  申请人：——

  公开号：US20010019823A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples.

  该发明涉及一种使用显色底物检测和/或测定核苷水解酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选的显色底物具有式(I)，其中X为OH或H，Y为Y—OH的残基，其中Y—OH为色团或易于转化为色团的化合物，这些底物通过核苷水解酶水解产生核糖或2-脱氧核糖以及Y—OH。或者这些底物可能被核苷酸磷酸酶磷酸化产生核糖-1-磷酸加Y—OH。这些方法可用于检测和/或测定生物样本中的寄生虫。
• Enzyme detection/assay method and substrates
  申请人：——

  公开号：US20020132263A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples. 1

  本发明涉及使用显色底物检测和/或测定核苷酸酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选显色底物具有公式（I），其中X是OH或H，Y是Y-OH残基，其中Y-OH是一种色团或易于转化为色团的化合物，底物通过核苷酸酶水解产生核糖或2-去氧核糖加上Y-OH。或者，这些底物可被核苷酸磷酸酶磷酸化，形成核糖1-磷酸加上Y-OH。该方法可用于检测和/或测定生物样品中的寄生虫。
• Enzyme substrates
  申请人：——

  公开号：US20040259181A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  This invention provides new methods for detecting enzyme activity using enzyme substrates comprising an enzyme cleavable portion and a chromogenic portion. The enzyme cleavable portion is a &bgr;-D-ribofuranosyl group and the chromogenic portion forms a detectable indicator following enzyme cleavage. In one aspect of this invention the chromogenic &bgr;-D-ribofuranoside substrate forms a coloured substantially non-diffusable indicator. A second aspect of this invention provides novel chromogenic &bgr;-D-ribofuranosides.

  本发明提供了使用酶底物检测酶活性的新方法，酶底物包括酶可裂解部分和发色部分。酶可裂解部分是一个 &bgr;-D-呋喃核糖基团，发色部分在酶裂解后形成可检测的指示剂。在本发明的一个方面中，发色性 &bgr;-D-ribofuranoside 底物形成一种有色的基本上不可扩散的指示剂。本发明的第二个方面提供了新型的发色性&bgr;-D-呋喃核苷。
• ENZYME SUBSTRATES FOR DETECTING BETA-D-RIBOFURANOSIDASE ACTIVITY
  申请人：Burton, Michael

  公开号：EP1438424A2

  公开（公告）日：2004-07-21