2,6-dibromo-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 941-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 2,6-dibromo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone；2,6-dibromo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 941-32-2
• 化学式: C₈H₈Br₂O₃
• 分子量: 311.958
• InChiKey: RYDVXKOMETUTDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,[(4-硝基苯基)磺酰]-,甲基酯 、 2,6-dibromo-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到methyl 3-bromo-5,5-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)-2-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性芳基环丙烷化工艺

  摘要：

  已经开发了一种新的立体选择性芳基环丙烷化方法，该方法涉及在含有硝基-芳基砜的迈克尔供体存在下处理卤代二烯酮体系。这种转变能够在温和条件下生产芳基化的环丙烷，并通过迈克尔-史密斯（Michael-Smiles）闭环级联反应进行，体现了绿色化学和原子经济的概念。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00248
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲氧基苯酚 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到2,6-dibromo-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iguchi, Masanobu; Nishiyama, Atsuko; Etoh, Hideo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4910 - 4915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A double oxidation procedure for the preparation of halogen-substituted para-benzoquinone monoketals: asymmetric synthesis of (−)-harveynone
  作者：Daniel R. Hookins、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.047

  日期：2010.12

  The double oxidation of halophenols with hypervalent iodine reagents in methanol provides a simple procedure to prepare halo-1,4-benzoquinone monoketals. Seven examples of this procedure are reported as is the conversion of 3-iodo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone into the natural product, (-)-harveynone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IGUCHI MASANOBU; NISHIYAMA ATSUKO; ETOH HIDEO; OKAMOTO KOJI; YAMAMURA SHO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 12, 4910-4915
  作者：IGUCHI MASANOBU、 NISHIYAMA ATSUKO、 ETOH HIDEO、 OKAMOTO KOJI、 YAMAMURA SHO+

  DOI：——

  日期：——