4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl acetate | 17153-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl acetate
• 英文别名: 5-acetyloxy-4-methyl-2-phenyloxazole；5-acetoxy-4-methyl-2-phenyl-oxazole；5-Acetoxy-4-methyl-2-phenyl-oxazol；(4-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl) acetate
• CAS: 17153-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: JETBAHRFCMHLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 rac-2-benzoylamino-2-methyl-3-oxobutyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化重排重排反应为关键步骤，不对称合成α-甲基苏氨酸的所有立体异构体

  摘要：

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217140
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在 Steglich 重排反应中保护 α-甲基苏氨酸的新催化合成路线和第一次不对称乙酰迁移

  摘要：

  开发了一种短合成路线，以保护 α-甲基苏氨酸 5 作为（受保护的）α-甲基化 α-氨基-β-羟基酸的代表性例子，在 a 位具有立体季碳中心。这种多步合成基于在有机催化剂存在下使用易于获得的前手性起始材料，并允许获得所有四种类型的立体异构体。此外，实现了 Steglich 重排反应中的第一次对映选择性乙酰基迁移，这是该多步合成 5 的关键步骤。首次用于 Steglich 重排反应的杂环 12 被证明是一种有效的有机催化剂，其对映选择性高达 63% ee。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032104

文献信息

• Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898
  作者：Steglich,W.、Hoefle,G.

  DOI：——

  日期：——