23-Methoxy-3β-acetoxy-norchola-5,22-dien | 10184-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-Methoxy-3β-acetoxy-norchola-5,22-dien
• 英文别名: Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((Z)-(S)-3-methoxy-1-methyl-allyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 10184-83-5；10184-84-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: YRMAZNOJPNWPHR-ISLLTSAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-Methoxy-3β-acetoxy-norchola-5,22-dien 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-24-nor-chol-5-en-23-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。

  公开号：

  WO2013036835A1
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3β-acetoxybisnorchol-5-en-22-al 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.58h， 生成 23-Methoxy-3β-acetoxy-norchola-5,22-dien
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of demethylgorgosterol and its stereoisomers.

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成去甲基麦角甾醇（2）的方法。通过哌啶烯胺的克莱森重排，在类固醇 23-醛 (5) 的 C-22 位进行烷基化，主要得到 (22S)-22-醛 (10a)。化合物 10a 转化为 22-羟甲基-24-甲醛甲磺酸盐（15a）。用叔丁醇钾处理甲磺酸盐后，可以高产率得到 22、23-环丙基 24-醛（19a）。通过格氏反应在 C-24 位引入一个异丙基，随后羟基被氧化，得到 24-酮（25a）。对 25a 进行维蒂希反应，然后进行氢硼化反应，最后用 LiAIH4 还原甲磺酸盐，得到了 2，它的所有物理性质都与天然化合物相同。用同样的方法还制备了另外三种外延物，即（22R, 23R, 24S）-异构体（32）、（22S, 23S, 24R）-异构体（34）和（22S, 23S, 24S）-异构体（35）。这四种异构体可在涂有 OV-17 的玻璃毛细管色谱柱上通过气液色谱法分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.406

文献信息

• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• Sucrow,W., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2765 - 2777
  作者：Sucrow,W.

  DOI：——

  日期：——