5-allyl-2-bromothiazole | 1319212-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-allyl-2-bromothiazole
• 英文别名: 2-Bromo-5-prop-2-enyl-1,3-thiazole
• CAS: 1319212-46-8
• 化学式: C₆H₆BrNS
• 分子量: 204.09
• InChiKey: WNUHBMCTYMAQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻唑 、 3-溴丙烯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到5-allyl-2-bromothiazole
  参考文献：
  名称：

  TMPMgCl⋅LiCl对官能化杂环和丙烯酸酯的连续流动放大

  摘要：

  报道了使用强的非亲核碱TMPMgCl·LiCl对官能化杂环（吡啶，嘧啶，噻吩和噻唑）和各种丙烯酸酯进行金属化的流程。与可比的分批反应相比，流动条件允许放大反应在更方便的条件下进行，而分批反应通常需要低温和较长的反应时间。此外，流反应可直接扩展，无需进一步优化。在流动条件下进行金属化还会产生在分批条件下无法产生所需产品的放大作用，例如敏感的丙烯酸衍生物的放大作用。随后用各种亲电试剂将氧化镁物质淬灭，从而引入了广泛的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201404221

文献信息

• Regioselective Functionalization of the Thiazole Scaffold Using TMPMgCl·LiCl and TMP₂Zn·2MgCl₂·2LiCl
  作者：Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo201250n

  日期：2011.8.19

  A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles has been developed. Starting from commercially available 2-bromothiazole, successive metalations using TMPMgCl·LiCl or TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl lead to the corresponding magnesated or zincated thiazoles which readily react with various electrophiles providing highly functionalized thiazoles.

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。
• Continuous Flow Magnesiation of Functionalized Heterocycles and Acrylates with TMPMgCl⋅LiCl
  作者：Trine P. Petersen、Matthias R. Becker、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201404221

  日期：2014.7.21

  A flow procedure for the metalation of functionalized heterocycles (pyridines, pyrimidines, thiophenes, and thiazoles) and various acrylates using the strong, non‐nucleophilic base TMPMgCl⋅LiCl is reported. The flow conditions allow the magnesiations to be performed under more convenient conditions than the comparable batch reactions, which often require cryogenic temperatures and long reaction times

  报道了使用强的非亲核碱TMPMgCl·LiCl对官能化杂环（吡啶，嘧啶，噻吩和噻唑）和各种丙烯酸酯进行金属化的流程。与可比的分批反应相比，流动条件允许放大反应在更方便的条件下进行，而分批反应通常需要低温和较长的反应时间。此外，流反应可直接扩展，无需进一步优化。在流动条件下进行金属化还会产生在分批条件下无法产生所需产品的放大作用，例如敏感的丙烯酸衍生物的放大作用。随后用各种亲电试剂将氧化镁物质淬灭，从而引入了广泛的功能。