(5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-thienyl)methanone | 748159-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-thienyl)methanone
• CAS: 748159-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: LJCNHJIAPIONQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-thienyl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以5%的产率得到1,2-dihydro-1-methyl-2-phenyl-4-(2-thienylcarbonyl)-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于吡唑啉酮的互变异构性：双子2 J [吡唑C-4，H-3（5）]自旋耦合常数作为诊断工具

  摘要：

  已通过13 C-和1 H NMR光谱方法研究了在3（5）位未取代的吡唑啉酮的互变异构现象。除了化学位移方面的考虑和NOE影响外，双峰2 J [吡唑C-4，H3（5）]的自旋偶合常数还允许1 H-吡唑-5-醇（OH）和1,2-的明确区分。二氢-3 H-吡唑-3-酮（NH）形式。在1，2-二氢-3 H中，1 H-吡唑-5-醇和2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（CH形式）的2 J值约为9–11 Hz。-吡唑-3-酮，该偶联常数显着降低至4-5 Hz。这主要归因于由于质子化或烷基化而除去了吡唑N -1中的吡咯N -1的孤对。根据获得的数据，2-取代的4-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮主要以吡唑-5-醇的形式存在于CDCl 3或苯-d 6溶液中，而在DMSO- d中6少量的NH互变异构体也可能有助于互变异构体的组成。2,4-二氢-2-苯基-3 H-吡唑-3-酮（1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）仅以CH形式存在于CDCl

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.039
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 1-Phenyl-1H-pyrazol-5-ol 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-thienyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  关于吡唑啉酮的互变异构性：双子2 J [吡唑C-4，H-3（5）]自旋耦合常数作为诊断工具

  摘要：

  已通过13 C-和1 H NMR光谱方法研究了在3（5）位未取代的吡唑啉酮的互变异构现象。除了化学位移方面的考虑和NOE影响外，双峰2 J [吡唑C-4，H3（5）]的自旋偶合常数还允许1 H-吡唑-5-醇（OH）和1,2-的明确区分。二氢-3 H-吡唑-3-酮（NH）形式。在1，2-二氢-3 H中，1 H-吡唑-5-醇和2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（CH形式）的2 J值约为9–11 Hz。-吡唑-3-酮，该偶联常数显着降低至4-5 Hz。这主要归因于由于质子化或烷基化而除去了吡唑N -1中的吡咯N -1的孤对。根据获得的数据，2-取代的4-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮主要以吡唑-5-醇的形式存在于CDCl 3或苯-d 6溶液中，而在DMSO- d中6少量的NH互变异构体也可能有助于互变异构体的组成。2,4-二氢-2-苯基-3 H-吡唑-3-酮（1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）仅以CH形式存在于CDCl

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.039