(2S,3R)-2,3-Dihydroxy-octanoic acid tert-butyl ester | 176722-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-octanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 176722-08-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: PRISYPCSSHMXAT-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-octanoic acid tert-butyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-3-hydroxyoctanoic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环己酮和环十二烷的立体选择性环扩大获得类似自然的气味

  摘要：

  muscolide的（两种对映体），（- [R ）- （ - ） - phoracantholide I [ ]和同源（9 - [R ）- （ - ） - 9- tetradecanolide [ ]是由环己酮（的扩环合成6C）和环十二烷酮（6a中）。通过用四氧化钌氧化和用儿茶酚硼烷还原8可以改善环的扩大顺序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00170-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (2E)-oct-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-octanoic acid tert-butyl ester 、 (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-octanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环己酮和环十二烷的立体选择性环扩大获得类似自然的气味

  摘要：

  muscolide的（两种对映体），（- [R ）- （ - ） - phoracantholide I [ ]和同源（9 - [R ）- （ - ） - 9- tetradecanolide [ ]是由环己酮（的扩环合成6C）和环十二烷酮（6a中）。通过用四氧化钌氧化和用儿茶酚硼烷还原8可以改善环的扩大顺序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00170-6