(5-methyl-isooxazol-4-yl)-methanone | 475152-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methyl-isooxazol-4-yl)-methanone
• 英文别名: (5-methyl-isoxazol-4-yl)-methanone；5-methyl-isoxazol-4A-methanone；5-Methylisoxazole-4-carbaldehyde；5-methyl-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 475152-48-8
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: FEPIARIZKHXUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 、 (5-methyl-isooxazol-4-yl)-methanone 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 甲基二甲氧基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到来氟米特
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与醛的光催化还原偶联用于酰胺合成

  摘要：

  鉴于酰胺官能团在有机合成和药物研究中的广泛意义，非常需要一种避免使用化学计量活化试剂或金属还原剂的有效且实用的合成方案。从丰富的化学原料中获取酰胺的直接途径将在复杂酰胺的合成中提供战略优势。我们在此公开了一种使用容易获得的醛和硝基芳烃的直接还原酰胺化反应，该反应通过光介导的氢原子转移催化实现。它避免了使用金属还原剂和产生有毒化学废物。虽然醛代表了一类经典的亲电子合成子，但相应的亲核酰基自由基可以通过光氢原子转移催化直接获得，启用极性反转。我们的方法为传统的酰胺偶联提供了一种正交策略，可以容忍亲核取代基（例如游离醇）和对胺（例如羰基或甲酰基）敏感的官能团。这种还原性酰胺化的合成利用通过复杂生物活性分子的后期修饰和药物分子来氟米特和利多卡因的直接使用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2sc03047k