3-bromo-4-(chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)thiazole | 52041-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-4-(chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)thiazole
• 英文别名: 5-bromo-4-chloromethyl-2-(4-chloro-phenyl)-thiazole；5-bromo-4-(chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 52041-89-1
• 化学式: C₁₀H₆BrCl₂NS
• 分子量: 323.04
• InChiKey: VCYHGKKCVYSIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)thiazole 在 sodium dichromate 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴-2-(4-氯苯基)噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Sommelet 反应在 2-Aryl-4-chloromethyl-5-bromothiazoles 中的应用对一些杂环类化合物的研究 XXXI

  摘要：

  描述了 2-芳基-4-氯甲基-5-溴噻唑在直接和间接 Sommelet 反应条件下的行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070202
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基-2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑 在 溴 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到3-bromo-4-(chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-kinetics relationships of Capadenoson derivatives as adenosine A 1 receptor agonists

  摘要：

  We report the synthesis and biological evaluation of new derivatives of Capadenoson, a former drug candidate that was previously advanced to phase Ha clinical trials. 19 of the 20 ligands show an affinity below 100 nM at the human adenosine A(1) receptor (hA(1)AR) and display a wide range of residence times at this target (from approx. 5 min (compound 10) up to 132 min (compound 5)). Structure-affinity and structure-kinetics relationships were established, and computational studies of a homology model of the hA(1)AR revealed crucial interactions for both the affinity and dissociation kinetics of this family of ligands. These results were also combined with global metrics (Ligand Efficiency, cLogP), showing the importance of binding kinetics as an additional way to better select a drug candidate amongst seemingly similar leads. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.023

文献信息

• SIMITI I.; FARKAS M., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. <ACAS-A2>, 1974, 83, NO 3-4, 381-389
  作者：SIMITI I.、 FARKAS M.

  DOI：——

  日期：——