5-thiocyanatoquinolin-8-amine | 90765-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-thiocyanatoquinolin-8-amine
• 英文别名: 5-thiocyano-8-aminoquinoline；5-Thiocyanato-8-amino-chinolin；5-thiocyanato-quinolin-8-ylamine；(8-Aminoquinolin-5-yl) thiocyanate
• CAS: 90765-95-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: ASRXJBUNOZZBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 异硫氢酸三甲基硅酯 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5-thiocyanatoquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  用1-氯-1,2-苯并恶恶酚-3-（1H）-一和（三甲基甲硅烷基）异硫氰酸酯对芳香族和杂芳香族化合物进行硫氰化。

  摘要：

  已使用1-氯-1,2-苯并恶唑3-（1H）-一（1）和（三甲基甲硅烷基）异硫氰酸酯（TMSNCS）的组合研究了芳族化合物的硫氰酸化。与富电子芳族化合物的反应进行得很顺利，以高收率提供了硫氰酸化产物，而缺电子的杂芳族化合物不适合该反应。在这些反应中，区域选择性通常很高。还研究了产物的转化以证明反应的效用。基于NMR实验，我们建议原位生成氯化硫氰作为活性物质。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00352

文献信息

• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• Catalyst and additive-free regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with elemental sulfur/selenium and TMSCN
  作者：Chengtao Feng、Ya Peng、Guangrong Ding、Xiangxiao Li、Chang Cui、Yizhe Yan

  DOI：10.1039/c8cc07905f

  日期：——

  A regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with TMSCN and elemental sulfur/selenium was demonstrated under catalyst-free and additive-free conditions. Dimethyl sulfoxide (DMSO) was employed as the mild oxidant as well as the solvent. The reaction is operationally simple and scalable with a broad substrate scope.

  在无催化剂和无添加剂的条件下，证明了用TMSCN和元素硫/硒进行的芳烃和杂芳烃的区域选择性氧化C–H硫/硒代氰化。使用二甲基亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和溶剂。该反应操作简单且可扩展，具有广泛的底物范围。