((2S,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-formyltetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1054594-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-formyltetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1054594-62-5
• 化学式: C₄₁H₄₂N₂O₁₀S
• 分子量: 754.858
• InChiKey: DHHHNJSALKJMTI-JKOUORSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-formyltetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 mercury(II) diacetate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 ((2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有S型糖构象的新型核苷类似物的开发：2'-脱氧-反式-3'，4'-桥联的核酸

  摘要：

  两个新颖的反式-3'，4'-桥联核酸（反式-3'，4'-BNA）单体，一个具有3,5,8-三氧杂双环[5.3.0]癸烷结构，另一个具有4,4由胸苷成功合成了7-二氧杂双环[4.3.0]壬烷结构。锁定反式的核苷类似物-融合环结构通过X射线晶体学，这也表示，它们的呋喃糖环有涉及℃的典型的S型构象证实'2 -内型或C 3' -外型分别糖起皱，与在DNA双链体的B型螺旋结构中观察到的环构型相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.040
• 作为产物：
  描述：

  3'-C-(hydroxymethyl)-5'-O-tritylthymidine 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二丁基二甲氧基锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 ((2S,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-formyltetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有S型糖构象的新型核苷类似物的开发：2'-脱氧-反式-3'，4'-桥联的核酸

  摘要：

  两个新颖的反式-3'，4'-桥联核酸（反式-3'，4'-BNA）单体，一个具有3,5,8-三氧杂双环[5.3.0]癸烷结构，另一个具有4,4由胸苷成功合成了7-二氧杂双环[4.3.0]壬烷结构。锁定反式的核苷类似物-融合环结构通过X射线晶体学，这也表示，它们的呋喃糖环有涉及℃的典型的S型构象证实'2 -内型或C 3' -外型分别糖起皱，与在DNA双链体的B型螺旋结构中观察到的环构型相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.040

文献信息

• Synthesis of Novel 2′-Deoxy Type <i>Trans</i>-3′,4′-Bridged Nucleic Acid
  作者：Tomohisa Osaki、Satoshi Obika、Yasuki Harada、Yasunori Mitsuoka、Kensaku Sugaya、Mitsuaki Sekiguchi、Somjing Roongjang、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1080/15257770701516235

  日期：2007.11.26

  We newly designed and synthesized a 2 ′-deoxy type trans-3′,4′-bridged nucleic acid (trans-3′,4′-BNA) analogues bearing a 4,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane structure. The synthesis of the trans-3′,4′-BNA was carried out successfully from thymidine over 21 steps. The structure of trans-3′,4′-BNA was confirmed by x-ray crystallographic analysis, indicating that the furanose ring has a typical S-type conformation

  我们新设计并合成了具有 4,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷结构的 2'-脱氧型反式-3',4'-桥接核酸（反式-3',4'-BNA）类似物。以胸苷为原料，经过 21 步成功合成了 trans-3',4'-BNA。trans-3',4'-BNA 的结构通过 X 射线晶体学分析得到证实，表明呋喃糖环具有典型的 S 型构象和 C3'-exo 褶皱。