(1α,1aα,4aβ,11bα)-1-chloro-1,1a,4aβ,11bα-1,1a,4a,5,6,7-hexahydro-3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-2H-benzocyclopropa<1,6>-benzo<1,2-c>cyclohepten-2-one | 131895-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1α,1aα,4aβ,11bα)-1-chloro-1,1a,4aβ,11bα-1,1a,4a,5,6,7-hexahydro-3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-2H-benzocyclopropa<1,6>-benzo<1,2-c>cyclohepten-2-one
• CAS: 131895-62-0
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₅
• 分子量: 364.826
• InChiKey: TWLPWTGXJMYQTK-JLCLPREWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,1aα,4aβ,11bα)-1-chloro-1,1a,4aβ,11bα-1,1a,4a,5,6,7-hexahydro-3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-2H-benzocyclopropa<1,6>-benzo<1,2-c>cyclohepten-2-one 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Desacetamido-isocolchicin
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氨基异秋水仙碱的完全区域控制合成：秋水仙碱的正式全合成

  摘要：

  由已知的环己烯酮6分九步合成的四环化合物3a与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应，以84％的收率得到脱乙酰氨基异秋水仙碱2。获得2构成了生物碱秋水仙碱1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001450
• 作为产物：
  描述：

  (7aα,8aα,11aα)-5,7,7a,8,8a,11a-hexahydro-1,2,3-trimethoxy-10,10-dimethyl-6H-benzo<3,4>cyclohepta<1,2-f><1,3>benzodioxole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (1α,1aα,4aβ,11bα)-1-chloro-1,1a,4aβ,11bα-1,1a,4a,5,6,7-hexahydro-3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-2H-benzocyclopropa<1,6>-benzo<1,2-c>cyclohepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氨基异秋水仙碱的完全区域控制合成：秋水仙碱的正式全合成

  摘要：

  由已知的环己烯酮6分九步合成的四环化合物3a与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应，以84％的收率得到脱乙酰氨基异秋水仙碱2。获得2构成了生物碱秋水仙碱1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001450

文献信息

• Banwell, Martin G.; Lambert, John N.; Corbett, Madeline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1415 - 1426
  作者：Banwell, Martin G.、Lambert, John N.、Corbett, Madeline、Greenwood, Richard J.、Gulbis, Jacqueline M.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——