4-Diazo-2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 128728-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Diazo-2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 128728-65-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: FBEJRCYVFAPYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Diazo-2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 430.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 isopropylideneketene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解2-重氮-8-氧杂双环[3.2.1] Oct-6-en-3-ones。一种制备丙二烯酮的新方法。

  摘要：

  当重氮酮3a和3b在430°C和10 -4托下热解时，它们会经历N 2的损失，随后的Wolff重排和呋喃酮的逆Diels-Alder反应的损失，从而生成所需的丙二烯酮1（a，b）。如果将氩气添加到热解产物混合物中，这些反应性化合物可以在22 K的基质分离条件下被捕集并通过FTIR观察。光解后，1b生成一氧化碳和2-丁炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88811-5
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-4-(hydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Diazo-2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解2-重氮-8-氧杂双环[3.2.1] Oct-6-en-3-ones。一种制备丙二烯酮的新方法。

  摘要：

  当重氮酮3a和3b在430°C和10 -4托下热解时，它们会经历N 2的损失，随后的Wolff重排和呋喃酮的逆Diels-Alder反应的损失，从而生成所需的丙二烯酮1（a，b）。如果将氩气添加到热解产物混合物中，这些反应性化合物可以在22 K的基质分离条件下被捕集并通过FTIR观察。光解后，1b生成一氧化碳和2-丁炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88811-5