1-(m-Fluorophenyl)-1-buten-3-ol | 53053-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-(m-Fluorophenyl)-1-buten-3-ol
• CAS: 53053-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: SOJOGHZZGRBBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-Fluorophenyl)-1-buten-3-ol 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-epoxy-4-(3-fluorophenyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于原位生成的环氧醇立体互补差向异构的酶促级联反应†

  摘要：

  描述了使用共表达三种氧化还原酶的重组大肠杆菌的单一全细胞生物催化剂，由外消旋烯丙醇合成光学纯的仲环氧醇。级联反应涉及催化手性环氧基团形成的苯乙烯单加氧酶和实现羟基差向异构化的两种醇脱氢酶的同时作用。为了实现立体互补方式的差向异构，分别将两组醇脱氢酶与苯乙烯单加氧酶偶联。对于12种底物中的大多数，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00015d
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(m-Fluorophenyl)-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键促进的钯催化：使用手性双（亚砜）膦配体的不对称1,3-二取代烯丙基乙酸酯与吲哚的烯丙基烷基化

  摘要：

  DYKAT努力奋斗：新型的手性BiSO-P配体通过动态动力学不对称转化（DYKAT）有效地实现了前所未有的钯催化的吲哚与外消旋乙酸酯的吲哚不对称烯丙基烷基化反应。在配体的亚磺酰基和吲哚的NH之间形成的氢键在反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201209485

文献信息

• Switchable asymmetric bio-epoxidation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yu-Chang Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c5cc07548c

  日期：——

  Efficient asymmetric bio-epoxidation of electron-deficient [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones was realized via a tandem reduction-epoxidation-dehydrogenation cascade, which proceeds in a switchable manner to afford either chiral epoxy ketones or allylic epoxy alcohols...

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..