tert-butyl 5-fluoro-3-naphthalen-2-yl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate | 1311958-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-fluoro-3-naphthalen-2-yl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1311958-90-3
• 化学式: C₂₃H₂₀FNO₃
• 分子量: 377.415
• InChiKey: UWBPRIHPSSMLEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-3-naphthalen-2-yl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzoylquinidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Tert-butyl 3-chloro-5-fluoro-3-naphthalen-2-yl-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化3-芳基吲哚的对映选择性氯化

  摘要：

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100061
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 5-fluoro-3-naphthalen-2-yl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化3-芳基吲哚的对映选择性氯化

  摘要：

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100061

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of 3-Aryloxindoles to Phenyl Vinyl Sulfone Catalyzed by Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts Bearing Sulfonamide as Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Mei-Xin Zhao、Wen-Hao Tang、Ming-Xiao Chen、Deng-Ke Wei、Tong-Lei Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100791

  日期：2011.10

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to phenyl vinyl sulfone catalyzed by a quinine-derived bifunctional amine–thiourea-bearing sulfonamide as multiple hydrogen-bonding donor catalyst has been investigated. The corresponding adducts, which contain a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate-to-good yields (52–86 %) with high-to-excellent

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。