methyl 1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine(1β-yl) pyruvate oxime hydrochloride | 85588-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine(1β-yl) pyruvate oxime hydrochloride
• CAS: 85588-95-0；85647-34-3；85647-41-2；86667-26-7；86746-63-6；89396-78-1；101978-19-2；101978-22-7；101978-23-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃*ClH
• 分子量: 405.925
• InChiKey: FHOJFBDDRRDFQS-VMGSBEMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine(1β-yl) pyruvate oxime hydrochloride 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(+)-apovincamine
  参考文献：
  名称：

  Alternative Routes to Vincamine

  摘要：

  The preparation of vincamine (1a) via indoloquinolizine propionic esters (7) is discussed. A new synthesis of the starting material methyl 2-acetoxyacrylate and an oxidative transformation of 7b to 1a are described and an alternative, more efficient route is reported.

  DOI：

  10.3987/com-91-5787
• 作为产物：
  描述：

  octahydro-indolo<2,3-a>quinolizidine 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl 1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine(1β-yl) pyruvate oxime hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Alternative Routes to Vincamine

  摘要：

  The preparation of vincamine (1a) via indoloquinolizine propionic esters (7) is discussed. A new synthesis of the starting material methyl 2-acetoxyacrylate and an oxidative transformation of 7b to 1a are described and an alternative, more efficient route is reported.

  DOI：

  10.3987/com-91-5787