3-phenyl-2-(β-D-glucopyranosylsulfanyl)-3,9-dihydroindeno[1',2':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 1273330-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(β-D-glucopyranosylsulfanyl)-3,9-dihydroindeno[1',2':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-phenyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-8-thia-4,6-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-1(9),2(7),5,11,13,15-hexaen-3-one
• CAS: 1273330-96-3
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 510.591
• InChiKey: HCIODBVYFAZVNG-XWXRQGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylsulfanyl)-3,9-dihydroindeno[1',2':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3-phenyl-2-(β-D-glucopyranosylsulfanyl)-3,9-dihydroindeno[1',2':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型硫代嘧啶核苷类似物：合成和体外抗菌评价

  摘要：

  摘要 以嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物(1)为原料制备了茚并[1',2':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶2-8的一些新的S-烷基衍生物。此外，用 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴或 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-处理化合物 1呋喃核糖分别提供核苷 9 和 12。此外，在甲醇氨中实现了后者封闭核苷的脱保护，以分别提供所需的游离 S-核苷衍生物 10 和 13。对一些制备的产品进行了抗菌活性筛选，其中一些显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1080/00397911003632881

文献信息

• Some Novel Thiopyrimidine Nucleoside Analogs: Synthesis and In Vitro Antimicrobial Evaluation
  作者：Aymn E. Rashad、Ahmed H. Shamroukh、Hayam H. Sayed、Samir M. Awad、Nayera A. M. Abdelwahed

  DOI：10.1080/00397911003632881

  日期：2011.2.7

  derivative (1). Also, treatment of compound 1 with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide or 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose afforded nucleosides 9 and 12, respectively. Furthermore, deprotection of the latter blocked nucleosides was achieved in methanolic ammonia to afford the desired free S-nucleoside derivatives 10 and 13, respectively. Some prepared products were screened for

  摘要 以嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物(1)为原料制备了茚并[1',2':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶2-8的一些新的S-烷基衍生物。此外，用 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴或 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-处理化合物 1呋喃核糖分别提供核苷 9 和 12。此外，在甲醇氨中实现了后者封闭核苷的脱保护，以分别提供所需的游离 S-核苷衍生物 10 和 13。对一些制备的产品进行了抗菌活性筛选，其中一些显示出有希望的活性。