1-deoxy-1-fluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose | 1374423-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-fluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose
• 英文别名: 1-deoxy-1-fluoro-D-mannohept-2-ulose；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(fluoromethyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1374423-32-1
• 化学式: C₇H₁₃FO₆
• 分子量: 212.175
• InChiKey: WPIQISZVEADZMX-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-deoxy-1-fluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238