[(1R,3S,4R,8R,9R,10S,11R,13R)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-11-(hydroxymethyl)-11-methyl-2,12-dioxatetracyclo[8.3.0.01,3.04,8]tridecan-13-yl]methanol | 1313493-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1R,3S,4R,8R,9R,10S,11R,13R)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-11-(hydroxymethyl)-11-methyl-2,12-dioxatetracyclo[8.3.0.01,3.04,8]tridecan-13-yl]methanol
• CAS: 1313493-25-2
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅Si
• 分子量: 522.757
• InChiKey: OVOLTENINSHDHZ-UJDYKDFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,5R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyltetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol 在 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 [(1S,3R,4R,8R,9R,10S,11R,13R)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-11-(hydroxymethyl)-11-methyl-2,12-dioxatetracyclo[8.3.0.01,3.04,8]tridecan-13-yl]methanol 、 [(1R,3S,4R,8R,9R,10S,11R,13R)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-11-(hydroxymethyl)-11-methyl-2,12-dioxatetracyclo[8.3.0.01,3.04,8]tridecan-13-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Core Structure of Leucosceptroids A–D

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the core structure of leucosceptroids A-D has been achieved. The key steps of the synthesis includes the formation of the cis-2,5-disubstituted THF ring by TPAP catalytic oxidative cyclization followed by a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction to fashion the fused tricyclic hydrindane ring system.

  DOI：

  10.1021/jo200899v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Core Structure of Leucosceptroids A–D
  作者：Jun Xie、Yuelong Ma、David A Horne

  DOI：10.1021/jo200899v

  日期：2011.8.5

  The asymmetric synthesis of the core structure of leucosceptroids A-D has been achieved. The key steps of the synthesis includes the formation of the cis-2,5-disubstituted THF ring by TPAP catalytic oxidative cyclization followed by a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction to fashion the fused tricyclic hydrindane ring system.