(3S,8aS)-3-[[6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione | 1312952-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-3-[[6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1312952-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 370.419
• InChiKey: DHOZDQLRUFUUQZ-TZMJSIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-[[6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium nitrate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium chloride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (3S,8aS)-3-(((S)-6-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[2,1-f]pyrazine-1,4-dione-1,4-13C2-5-15N
  参考文献：
  名称：

  诺托酰胺的生物合成研究：脱氧短缩酰胺 E 和 6-羟基脱氧短缩酰胺 E 中异戊二烯基单元的频哪醇型重排

  摘要：

  两种反向异戊二烯化吲哚生物碱 deoxybrevianamide E 和 6-hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为从海洋来源的曲霉属中分离的高级代谢物的生物合成前体。为了揭示生物碱在生物合成途径中的作用，进行了 [ 13 C] 2 – [ 15 N] 标记的脱氧短酰胺 E 和 6-羟基脱氧短酰胺 E的饲养实验，以提供通过氧化产生的代谢物和异戊二烯基单元的连续频哪醇型重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.065
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-((dimethylamino)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3S,8aS)-3-[[6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione 、 (3R,8aS)-3-[[6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Notoamides 的生物合成研究：6-Hydroxydeoxybrevianamide E 同位素异构体的合成和 Notoamide J 的生物合成

  摘要：

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为几种高级代谢物的生物合成前体，从海洋衍生的曲霉属中分离出来。和陆生来源的花曲霉。为了验证这种反向异戊二烯化吲哚生物碱作为生物合成途径中间体的作用，合成了 [ 13 C] 2 -[ 15 N]-6-羟基脱氧短酰胺 E 并将其喂给花曲霉。代谢物分析表明中间体仅掺入天然产物诺托酰胺 J。

  DOI：

  10.1021/jo200218a

文献信息

• Study on the biosynthesis of the notoamides: pinacol-type rearrangement of the isoprenyl unit in deoxybrevianamide E and 6-hydroxydeoxybrevianamide E
  作者：Hikaru Kato、Yuichi Nakamura、Jennifer M. Finefield、Hideharu Umaoka、Takashi Nakahara、Robert M. Williams、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.065

  日期：2011.12

  reverse-prenylated indole alkaloids, deoxybrevianamide E and 6-hydroxydeoxybrevianamide E, are proposed as biosynthetic precursors for advanced metabolites isolated from the marine-derived Aspergillus sp. In order to uncover the role of the alkaloids in the biosynthetic pathway, the feeding experiments of the [13C]2–[15N]-labeled deoxybrevianamide E and 6-hydroxydeoxybrevianamide E were performed to afford the

  两种反向异戊二烯化吲哚生物碱 deoxybrevianamide E 和 6-hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为从海洋来源的曲霉属中分离的高级代谢物的生物合成前体。为了揭示生物碱在生物合成途径中的作用，进行了 [ 13 C] 2 – [ 15 N] 标记的脱氧短酰胺 E 和 6-羟基脱氧短酰胺 E的饲养实验，以提供通过氧化产生的代谢物和异戊二烯基单元的连续频哪醇型重排。
• Studies on the Biosynthesis of the Notoamides: Synthesis of an Isotopomer of 6-Hydroxydeoxybrevianamide E and Biosynthetic Incorporation into Notoamide J
  作者：Jennifer M. Finefield、David H. Sherman、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo200218a

  日期：2011.8.5

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E is proposed as a biosynthetic precursor to several advanced metabolites isolated from both marine-derived Aspergillus sp. and a terrestrial-derived Aspergillus versicolor. To verify the role of this reverse-prenylated indole alkaloid as an intermediate along the biosynthetic pathway, [13C]2-[15N]-6-hydroxydeoxybrevianamide E was synthesized and fed to Aspergillus versicolor

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为几种高级代谢物的生物合成前体，从海洋衍生的曲霉属中分离出来。和陆生来源的花曲霉。为了验证这种反向异戊二烯化吲哚生物碱作为生物合成途径中间体的作用，合成了 [ 13 C] 2 -[ 15 N]-6-羟基脱氧短酰胺 E 并将其喂给花曲霉。代谢物分析表明中间体仅掺入天然产物诺托酰胺 J。