4,6-二甲基-1H-嘧啶-2-硫酮盐酸盐 | 62501-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲基-1H-嘧啶-2-硫酮盐酸盐
• 英文名称: 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiol hydrochloride
• 英文别名: 2-mercapto-4,6-dimethyl-pyrimidine hydrochloride；4,6-dimethyl-2-mercaptopyrimidine hydrochloride；4,6-dimethyl-1H-pyrimidine-2-thione;hydron;chloride
• CAS: 62501-45-5；28176-16-1
• 化学式: C₆H₈N₂S*ClH
• 分子量: 176.67
• InChiKey: KAHPDWLNROMIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-1H-嘧啶-2-硫酮盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到4,6-二甲基-2-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-Mercapto-4,6-二甲基嘧啶通过 N-Acyl-4,6-二甲基嘧啶-2-硫酮的羧基活化：化学和分光光度法研究

  摘要：

  与分子生物学相关的肽化学在过去的二十年里取得了巨大的进步，并且仍然是一个活跃的研究领域。最近，包括分子生物学、免疫学、药理学、酶学和神经生物学在内的生物医学研究已经确立了其重要性。此外，生物技术的进步为理解生物体的生命过程和健康科学做出了巨大贡献。这些有助于开发新的合成疫苗，可以与细菌和病毒感染、酶机制以及了解神经肽的作用竞争。使用合成肽，研究激素作用机制和酶-底物、抗原-抗体和蛋白质-DNA 相互作用的机制已经成为可能。du Vigneaud 及其同事合成了oxytoxin 后，肽的合成得到了加速。紧随其后的是混合酸酐、活性酯作为羧基活化基团的引入，以及偶联试剂的发现，这为肽合成的发展提供了前所未有的推动力。当然，在这些方法中，实现了羧基官能团对亲核攻击的高反应性，但需要严格的条件，例如使用碱、温度等。此外，像卤素这样的吸电子基团增强了羧基碳的亲电性，增加了外消旋化的可能性。现在，许多具有巯基功能的杂环系统已被证明对

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17607
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 盐酸 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4,6-二甲基-1H-嘧啶-2-硫酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-pyrimidine thiol carbonates as acylating agents for amino or

  摘要：

  巯基碳酸酯的化学式表示为##SPC1##其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢原子或甲基基团，R.sub.3为直链或支链饱和或不饱和的有1至5个碳原子的烷基基团，或者为苄基或苄甲基基团，可能有核取代，对于保护氨基或亚胺基团的胺、肼、氨基酸和肽非常有用，具有下述化合物的基团##EQU1##巯基碳酸酯可通过将2-巯基嘧啶的碱金属盐与光气反应，然后将产生的巯基氯甲酸酯与醇（R.sub.3 OH）反应，或者通过将2-巯基嘧啶与卤代羧酸酯反应来轻松制备。

  公开号：

  US03932375A1

文献信息

• Ring-transformations of pyrimidines by intramolecular diels-alder reactions. Synthesis of annelated fyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80111-5

  日期：1989.1

  Pyrimidines carrying an ω-alkyne side-chain -XCH2CH2CCH (X=O,N,S,SO,SO2) at the 2 or 5 position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions; elimination of hydrogen (or alkyl) cyanide from the intermediate adducts leads to condensed pyridines. The influence of the hetero atom (X) in the dienophilic side-chain and that of substituents in the

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。
• Process for acylation of amino, imino and hydroxyl groups using
  申请人：Nitto Boseki Co., Ltd.

  公开号：US03960829A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  Pyrimidine derivatives represented by the formula, ##SPC1## Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually a hydrogen atom or a methyl group, and R.sub.3 is a group formed by removing the carboxyl group from a carboxylic acid, are quite useful in acylating compounds having amino and/or imino and/or hydroxyl groups. The pyrimidine derivatives can easily be prepared by reacting a 2-mercapto-4- and/or 6-methyl-substituted or unsubstituted pyrimidine with a carboxylic acid or a reactive derivative thereof in an inert solvent.

  嘧啶衍生物，其代表公式为：##SPC1##，其中R₁和R₂分别是个别氢原子或甲基，而R₃是通过从羧酸中移除羧基形成的基团，在酰化含有氨基和/或亚氨基和/或羟基的化合物时非常有用。嘧啶衍生物可以通过在惰性溶剂中与2-巯基-4-和/或6-甲基取代或不取代的嘧啶与羧酸或其活性衍生物反应来容易地制备。
• Synthesis of new phenolic compounds and biological evaluation as antiproliferative agents
  作者：Marwa A Ibrahim、Riham F George、Sahar M Abou-Seri、Samir M El-Moghazy

  DOI：10.1177/1747519819895238

  日期：2020.3

  New series of phenolic azomethine compounds in addition to 5-arylidene thiazolidinones are synthesized and screened for their anticancer activity against the brain cancer cell line SNB-75 and non-small lung cancer cells HOP-92. The azomethine derivative 12b is the most active compound against SNB-75 displaying an IC50 value of 0.14 μM. Compounds 7b, 16a and 27d display submicromolar activity against

  合成了除 5-亚芳基噻唑烷酮外的新系列酚类偶氮甲碱化合物，并筛选了它们对脑癌细胞系 SNB-75 和非小肺癌细胞 HOP-92 的抗癌活性。偶氮甲碱衍生物 12b 是对 SNB-75 最具活性的化合物，IC50 值为 0.14 μM。化合物 7b、16a 和 27d 对 HOP-92 细胞系显示亚微摩尔活性，IC50 值分别为 0.73、0.74 和 0.81 μM。此外，研究最活跃的化合物对正常肺细胞 WI-38 的细胞毒性作用表明，化合物 7b、16a 和 27d 作为抗癌剂显示出高安全性。
• Pyri(mi)dyl-oxy-and -thio-benzoic acid derivatives useful as herbicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04871387A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  New pyri(mi)dyl-oxy- or -thio-benzoic acid derivatives of the formula ##STR1## are taught which have herbicidal and plant growth regulating activity. In the formula Z can be Ch or N, X is oxygen or sulphur, A is oxygen, sulphur, a radical R.sup.5 --N.dbd.or a radical R.sup.6 O--N.dbd.and B is oxygen, sulphur, a radical ##STR2## with the proviso that at least one of the radicals R.sup.1, R.sup.2 or R.sup.3 represents alkyl or a part of a 3- to 6-membered fused carbocyclic ring.

  新的吡啶氧基或硫基苯甲酸衍生物的化学式如下：##STR1##，这些衍生物具有除草和植物生长调节活性。在该化学式中，Z可以是C或N，X是氧或硫，A是氧、硫、基团R.sup.5--N.dbd.或基团R.sup.6 O--N.dbd.，B是氧、硫、基团##STR2##，但至少一个基团R.sup.1、R.sup.2或R.sup.3代表烷基或3-至6-成员融合环的一部分。
• Synthesis of 4,6-Dimethylpyrimidine 2-Thiosubstituted Derivatives and Their Preliminary Biological Evaluation
  作者：Aleksandr P. Yengoyan、Elen N. Hambardzumyan、Asya S. Vorskanyan、Lusya V. Shahbazyan

  DOI：10.2174/1570178617999200601165334

  日期：2021.3