4,6-二甲基-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-酮 | 33359-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 4,6-二甲基-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-酮
• 英文名称: wye
• 英文别名: isowye；4,6-Dimethyl-1,4-dihydro-9h-imidazo[1,2-a]purin-9-one；4,6-dimethyl-1H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 33359-03-4
• 化学式: C₉H₉N₅O
• 分子量: 203.203
• InChiKey: ZLHLYESIHSHXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-酮 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到7-iodo-4,6-dimethyl-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active (2-Arylvinyl)glycine Derivatives by Palladium-Catalyzed Arylation of (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)vinylglycine.

  摘要：

  苯基、托基、醚基和1-萘基碘化物（7a-g, n）在Pd(OAc)2、Bu4NCl和NaHCO3存在下，于45°C的水中与(S)-N-(苄氧羰基)-乙烯基甘氨酸（6）发生了顺利反应，生成了具有高对映体纯度的[S-(E)]-(2-芳基乙烯基)甘氨酸衍生物8a-g, n。这三种反应产物的产率按顺序依次为：3-碘化物(7f)、2-碘化物(7e)和4-碘化安息香醚（7g）。这种产率与取代位置之间的关系在溴苯基碘化物（7i-k）中也得到了验证，尽管在这些情况下化学和光学产率稍低。带有电子吸引的4-乙酰基苯碘化物（7l）反应结果不理想，而更具电子缺乏性的4-硝基苯碘化物（7m）未能得到所需产物。所有这些结果表明，该反应对电子充足的底物7是有利的。然而，对4-碘酚（7h）以及某些杂环碘化物来说情况并非如此。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1094
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide 在 氨 、 hydroxide 、 sodium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,6-二甲基-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Watanabe, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2339 - 2347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile, general and productive syntheses of the fluorescent wye (4,9-dihydro-4,6-dimethyl-9-oxo-1H-imidazo[1,2-a]purine) in phenylalanine tRNA, its 2-substituted derivatives and 7-aza analogues
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Hiroo Yamasaki

  DOI：10.1039/c39950002041

  日期：——

  Novel syntheses of 4,9-dihydro-4,6-dimethyl-9-oxo-1H-imidazo[1,2-a]purine (Y base skeleton), its 2-substituted derivatives and 7-aza analogues and their fluorescence characteristics in relation to their structures are described.

  报道了4,9-二氢-4,6-二甲基-9-氧代-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤（Y骨架）、其2-取代衍生物及7-氮类似物的新合成方法，并探讨了它们与结构相关的荧光特性。
• Synthesis of 3,9-dialkylguanines and their conversion into 3-alkylwyes, models for the fluorescent nucleosides from phenylalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Kazuo Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80248-2

  日期：——

  e-4- carboxamides 3 followed by base-catalysed cyclisation. Cyclocondensation of 9-alkyl-3-methylguanines 5a, d, f with MeCOCH2Br gave 3-alkylwyes 6, model compounds of the most probable structure for wyosine from Torulopsis utilis tRNAPhe.

  3，9-二烷基鸟嘌呤5的合成已经通过1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺3的N-氰化，然后碱催化的环化来完成。9-烷基-3-甲基鸟嘌呤5a，d，f与MeCOCH 2 Br的环缩合得到3-烷基wyes 6，这是来自Torulopsis utilis tRNA Phe的Wysine最可能结构的模型化合物。
• Studies towards the synthesis of the fluorescent bases of phenylalanine transfer ribonucleic acids: Synthesis of 7-methylwye isolated from extremely thermophilic archaebacteria.
  作者：Taisuke ITAYA、Akemi MIZUTANI、Motoko TAKEDA、Chieko SHIOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.37.284

  日期：——

  Although the reactions of lithiated 7 with electrophiles gave the 2-substituted derivatives 14, 15, 17, 20, 21, and 22, lithiation of 1-benzyl-7-bromo-2-chlorowye (23) followed by treatment with Me2CHCH2CHO (13) successfully introduced a side chain at the 7-position to afford 1-benzyl-2-chloro-7-(1-hydroxy-3-methylbutyl)wye (24). Cyclization of 1-benzyl-3-methylguanine (5) with 3-bromo-2-butanone followed

  1-苄基酸（7）的酸或碱催化酰化作用以低产率提供了7-取代衍生物9、10和11。尽管锂化7与亲电试剂的反应产生了2-取代的衍生物14、15、17、20、21和22，但将1-苄基7-溴-2-氯代锂（23）锂化，然后用Me2CHCH2CHO（13）处理）成功地在7位引入侧链，得到1-苄基-2-氯-7-（1-羟基-3-甲基丁基）（24）。用3-溴-2-丁酮将1-苄基-3-甲基鸟嘌呤（5）环化，然后进行催化氢解，得到7-甲基wye（2b），这是从古细菌转移核糖核酸分离出的高修饰碱基。通过一系列反应，开发了一种更有效的2b合成途径：7的Vilsmeier-Haack反应，用NaBH4还原以及在Pd-C上进行催化氢解。
• A simple synthesis of 3-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylwye and the stability of its glycosidic bond
  作者：Taisuke Itaya、Tomoko Watanabe、Hiroo Matsumoto

  DOI：10.1039/c39800001158

  日期：——

  Treatment of 5-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (3) with CNBr followed by cyclization and reaction with bromoacetone gave 3-β-D-ribofuranosylwye (2) whose glycosidic bond was cleaved rapidly in acidic or alkaline solution, but was fairly stable at pH 5–8·5 at 37 °C.

  用CNBr处理5-（甲基氨基）-1 - β - D-呋喃核糖嘧啶-4-羧酰胺（3），然后环化并与溴丙酮反应，得到3- β - D-呋喃呋喃糖基wye（2），其糖苷键在酸性条件下迅速断裂或碱性溶液，但在37°C的pH 5–8·5下相当稳定。
• Hydrolysis of nucleosides related to wyosine
  作者：Taisuke Itaya、Tsunehiro Harada

  DOI：10.1039/c39840000858

  日期：——

  The glycosidic bond of 3-β-D-ribofuranosylwye (1) has been found to undergo not only hydrogen ion catalysed cleavage but also general base catalysed or nucleophilic cleavage; steric assistance has been shown to account for its unusual susceptibility to acid.

  已经发现3-β- D-呋喃呋喃糖基wye（1）的糖苷键不仅进行氢离子催化的裂解，而且还进行一般的碱催化的或亲核的裂解。已显示出空间辅助作用是其对酸的异常敏感性。