leonosides F | 1360075-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: leonosides F
• 英文别名: 2-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)ethyl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside；leonoside F；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethoxy]-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1360075-79-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₇
• 分子量: 638.62
• InChiKey: PSQITMLVTRISAW-DIINDGIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以25.1 mg的产率得到leonosides F
  参考文献：
  名称：

  潜在的主动糖基化中的Pummerer反应中断：具有可回收和再生离去基团的糖基供体

  摘要：

  通过简单而有效的氧化，将潜在的O-糖苷2-（2-丙基硫醇）苄基（PTB）糖苷转化为相应的活性糖基供体2-（2-丙基亚磺酰基）苄基（PSB）糖苷。用三氟甲磺酸酐处理PSB供体和各种受体可提供所需糖苷，收率良好至极佳。可以通过Pummerer反应中断而激活的离去基团可以循环（PSB-OH）并再生为前体（PTB-OH）。用这种新开发的方法，以收敛的[3 + 1]方式有效地合成了天然的保护肝脏的糖苷，莱诺糖苷F。本发明的总合成也导致该苯乙酮类糖苷的结构改变。

  DOI：

  10.1002/anie.201507861

文献信息

• Synthesis of Leonosides E and F derived from Leonurus japonicas Houtt
  作者：Guofeng Gu、Yisheng Zhao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2013.07.012

  日期：2013.10

  Leonosides E and F, two natural phenylethanoid glycosides derived from Leonurus japonicas Houtt, which bear different trisaccharide moieties-one linear and one branched, were totally synthesized via a direct transglycosylation strategy. After trisaccharyl trichloroacetimidates 3 and 4 were prepared as glycosyl donors, they were coupled with the homovanillyl aglycon via silver triflate-promoted transglycosylation to successfully furnish the fully protected glycosides, which were globally deprotected to afford the target molecules in 6.77% and 10.08% overall yields for the longest linear synthetic sequence starting from 6 and 14. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.