3-O-benzyl-5-deoxy-5-C-[benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-α-D-manno-heptopyranosid-6-ulose-7(E)-ylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 253596-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-deoxy-5-C-[benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-α-D-manno-heptopyranosid-6-ulose-7(E)-ylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• CAS: 253596-64-4
• 化学式: C₅₀H₅₂O₁₀
• 分子量: 812.957
• InChiKey: AYXYDLROFQVGBM-BWHKPLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-5-C-[benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-α-D-manno-heptopyranosid-6-ulose-7(E)-ylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 zinc borohydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glycero-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖膦酸酯在制备高级碳单糖中的应用

  摘要：

  摘要糖衍生的膦酸酯[Sug-C（O）CH2P（O）（OMe）2]与糖醛（Sug'-CHO）的反应提供了通式为Sug-C（O）CH = CH-Sug的高级烯酮具有双键的反式构型。膦酸酯方法优于先前使用的膦烷方法[Sug-C（O）CH = PPh3 + Sug'-CHO]，因为糖膦酸酯可以以更高的产率制备并且比相应的膦烷亲核得多。用硼氢化锌将糖烯酮还原为合适的烯丙醇；当羰基位于糖环的α-位置时，此过程的立体选择性> 97：3（D-甘油异构体占主导）。CD光谱法用于确定高级糖烯丙基醇的构型。

  DOI：

  10.1080/07328309908544046
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-O-benzyl-5-deoxy-5-C-[benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-α-D-manno-heptopyranosid-6-ulose-7(E)-ylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖膦酸酯在制备高级碳单糖中的应用

  摘要：

  摘要糖衍生的膦酸酯[Sug-C（O）CH2P（O）（OMe）2]与糖醛（Sug'-CHO）的反应提供了通式为Sug-C（O）CH = CH-Sug的高级烯酮具有双键的反式构型。膦酸酯方法优于先前使用的膦烷方法[Sug-C（O）CH = PPh3 + Sug'-CHO]，因为糖膦酸酯可以以更高的产率制备并且比相应的膦烷亲核得多。用硼氢化锌将糖烯酮还原为合适的烯丙醇；当羰基位于糖环的α-位置时，此过程的立体选择性> 97：3（D-甘油异构体占主导）。CD光谱法用于确定高级糖烯丙基醇的构型。

  DOI：

  10.1080/07328309908544046