4,6-二甲基-2-(2-硝基苯基)-1,2-二氢-3,5-吡啶二甲酸二甲酯 | 108139-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲基-2-(2-硝基苯基)-1,2-二氢-3,5-吡啶二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,5-Dimethyl 1,2-dihydro-4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• CAS: 108139-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: WUAMNDZWHCYHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-(2-硝基苯基)-1,2-二氢-3,5-吡啶二甲酸二甲酯 在 盐酸 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-Chlor-5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxo-benzo<2,5>naphthyridin-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Diazaphenanthrene aus 1,2-Dihydro-4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäurediestern

  摘要：

  Aus den 1,2-Dihydropyridinen 4 erhält man über die Nitropyridine 7 bei der Reduktion die cyclischen Hydroxamsäuren 8a, b. Die Photoprodukte von 4, die Nitrosopyridine 5, die in fester Form als Dimere 6 vorliegen, cyclisieren mit HCl zu den 9-chlor-substituierten 1,6-Diazaphenanthrenen 8c, d。Die Hydroxamsäuren 8 lassen sich mit PCl3 zu den Lactamen 9 des-oxygenieren。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210810
• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 、 邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到4,6-二甲基-2-(2-硝基苯基)-1,2-二氢-3,5-吡啶二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Darstellung 和 Chemische Charakterisierung Des Calcium-Agonisten Bay-K-8644 和 Der Nebenprodukte Bei Der Hantzsch-Synthese

  摘要：

  Die möglichen Nebenprodukte bei der Hantzsch-Synthese des Calcium-Agonisten Bay-K-8644 (1), die symmetrischen 1,4-Dihydropyridine (DHP) 2 und 3, die 1,2-DHP 12, die Tetrahydropyrimidine (THPM) 16 das Hydrobenzamid 18 和 das Amarin 19 werden dargestellt。Als neuer Verbindungstyp wird das Nitroalkyl-Aldimin 13 isoliert。Durch Dehydrierung werden die zu erwartenden Metabolite, die Pyridine 9 und 14 und das

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241004

文献信息

• Benzhydroxamsäuren aus Nifedipin und der korrespondierenden 1,2-Dihydropyridin-Verbindung
  作者：Klaus Görlitzer、Eckhardt Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19913240208

  日期：——

  Die Nitroverbindungen 1 und 2 wurden zu den Phenylhydroxylaminen 3 und 4 reduziert und zu den Benzhydroxamsäuren 5 und 6 umgesetzt. Als Neben‐produkt der Reduktion des 1,2‐Dihydropyridins 2 wurde das 2,6‐Methano‐1,5‐benzodiazocin 10 isoliert. Alle Dihydropyridine werden durch ihre Halbstufenpotentiale, die durch HPLC ermittelten Retentionszeiten und spektrometrische Methoden charakterisiert.

  硝基化合物 1 和 2 被还原为苯基羟胺 3 和 4，并转化为苯异羟肟酸 5 和 6。2,6-Methano-1,5-benzodiazocine 10 作为 1,2-二氢吡啶 2 还原的副产物被分离出来。所有二氢吡啶的特征在于它们的半波电位、通过 HPLC 和光谱方法确定的保留时间。
• Lactone aus einem zu Nifedipin isomeren 1,2-Dihydropyridin
  作者：Klaus Görlitzer、Eckhardt Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19913240608

  日期：——

  Nebenprodukt. Lichtexposition von 5 führt zum Nitrosopyridin 8, Oxidation zum Nitropyridin 12. 12 läßt sich besser auf dem alternativen Weg über das N‐Oxid von 4, Boekelheide‐Umlagerung und Lactonisierung darstellen. Durch Reduktionsverfahren können aus 12 die cyclische Hydroxamsäure 13 und das Lactam 14 erhalten werden.

  钙拮抗剂硝苯地平的 1,2-二氢吡啶 3 异构体与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应形成相应的吡啶 4 和作为副产物的二氢吡啶内酯 5。暴露在 5 的光下导致亚硝基吡啶 8，氧化为硝基吡啶 12。12 可以通过替代路线更好地表示，通过 4 的 N-氧化物，Boekelheide 重排和内酯化。环异羟肟酸13和内酰胺14可以由12通过还原工艺得到。
• O'Callaghan, Conor N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 9, p. 2901 - 2915
  作者：O'Callaghan, Conor N.

  DOI：——

  日期：——
• Bredikhin; Bredikhina; Gubaidullin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1372 - 1376
  作者：Bredikhin、Bredikhina、Gubaidullin、Litvinov

  DOI：——

  日期：——
• GORLITZER, KLAUS;SCHMIDT, ECKHARDT, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 101-104
  作者：GORLITZER, KLAUS、SCHMIDT, ECKHARDT

  DOI：——

  日期：——