2-isopropyl-5-vinyl-[1,3,4]oxadiazole | 935743-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-5-vinyl-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 5-(i-propyl)-2-vinyl-1,3,4-oxadiazole；2-Ethenyl-5-(propan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-ethenyl-5-propan-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 935743-01-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11226875
• 分子量: 138.169
• InChiKey: GNYWDGWPSJVWID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₅N₃O₃S 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-isopropyl-5-vinyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成乙烯基取代的1,3,4-恶二唑的简便方法

  摘要：

  使用乙烯基取代的1,3,4-恶二唑的有效合成 ö 硝基苯亚砜前体经由 顺式 β-消除使用醋酸钠在THF中反应进行说明。该方法具有成本效益，因为它使用廉价的 邻 硝基苯硫酚，并且可以在生物活性化合物合成过程中用于乙烯基中间体的合成，从而避免了使用任何有毒金属。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0852-y

文献信息

• Solid-Phase Organic Synthesis of Vinyl-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles Using Polymer-Bound α-Selenopropionic Acid
  作者：Gui-Yun Fu、Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Ming-Zhong Cai、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397910802324518

  日期：2008.11.3

  Abstract Vinyl-substituted 1,3,4-oxadiazoles can be efficiently synthesized through acylation, cyclocondensation, and oxidation–elimination reaction from polystyrene-supported α-selenopropionic acid and acid hydrazides. This new solid-phase organic synthesis method could provide the target compounds in good yield and purity, with advantages of decreased volatility and simplification of workup procedure

  摘要 乙烯基取代的 1,3,4-恶二唑可以通过聚苯乙烯负载的 α-硒代丙酸和酰肼通过酰化、环缩合和氧化消除反应高效合成。这种新的固相有机合成方法可以提供良好的收率和纯度的目标化合物，具有降低挥发性和简化后处理程序的优点。
• An efficient route to vinyl substituted oxadiazoles and triazoles using phenylselanyl derivatives as precursor
  作者：Yu-Guang Wang、Xian Huang、Yu-Zhou Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.080

  日期：2007.8

  Vinyl substituted oxadiazoles and triazoles were obtained from selenoxide syn-elimination of phenylselanylethyl substituted oxadiazoles and triazoles, which were prepared through hydrazinolysis, acylation, and cyclocondensation reactions of phenylselanyl-propionate. Using phenylselanyl group as the precursor of terminal double bond is critical to the success of the reactions. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.