[2-[benzyl-[(Z)-4-methoxy-2-(2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-7'-yl)but-2-enoyl]amino]phenyl] trifluoromethanesulfonate | 350009-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-[benzyl-[(Z)-4-methoxy-2-(2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-7'-yl)but-2-enoyl]amino]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 350009-72-2
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃N₂O₈S
• 分子量: 618.587
• InChiKey: IEQOPMUJUJIKGQ-STZFKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[benzyl-[(Z)-4-methoxy-2-(2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-7'-yl)but-2-enoyl]amino]phenyl] trifluoromethanesulfonate 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7'-[(3S)-1-benzyl-3-ethenyl-2-oxoindol-3-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one 、 7'-[(3S)-1-benzyl-3-[(E)-2-methoxyethenyl]-2-oxoindol-3-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  阻止β-氢化物消除：捕获不对称分子内Heck反应的烷基钯中间体。

  摘要：

  尽管包含三个构象上可及的β-H原子，在2 a的不对称Heck环化中，palladacycle 1 a是一个可分离的中间体。尽管1a在1,2,2,6,6-五甲基哌啶的氢三氟甲磺酸盐的存在下是稳定的，但当暴露于酸性更高的2,6-二叔叔-氢三氟甲磺酸盐时，它会转化为oxindole Heck产物。丁基吡啶。还认为2b的颈环化是通过四环环中间体1b进行的，在这种情况下，其经历了β-甲醇的清除。Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1439::aid-anie1439>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  7'-iodospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [2-[benzyl-[(Z)-4-methoxy-2-(2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-7'-yl)but-2-enoyl]amino]phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阻止β-氢化物消除：捕获不对称分子内Heck反应的烷基钯中间体。

  摘要：

  尽管包含三个构象上可及的β-H原子，在2 a的不对称Heck环化中，palladacycle 1 a是一个可分离的中间体。尽管1a在1,2,2,6,6-五甲基哌啶的氢三氟甲磺酸盐的存在下是稳定的，但当暴露于酸性更高的2,6-二叔叔-氢三氟甲磺酸盐时，它会转化为oxindole Heck产物。丁基吡啶。还认为2b的颈环化是通过四环环中间体1b进行的，在这种情况下，其经历了β-甲醇的清除。Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1439::aid-anie1439>3.0.co;2-f