ethyl 2-<1-(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-5-yl)-2-hydroxypropylidene>hydrazinecarboxylate | 122281-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<1-(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-5-yl)-2-hydroxypropylidene>hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[1-(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-5-yl)-2-hydroxypropylidene]hydrazinecarboxylate；ethyl N-[(Z)-[1-(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-5-yl)-2-hydroxypropylidene]amino]carbamate
• CAS: 122281-24-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: JSCJDDAPAXBYAD-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<1-(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-5-yl)-2-hydroxypropylidene>hydrazinecarboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 3.0h， 以1.8 g的产率得到5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-oxadiazin-5-yl)-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型的强心剂：具有环AMP磷酸二酯酶抑制作用和肌原纤维钙敏化特性的5取代3,6-二氢噻二嗪-2-酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为寻找新的强心剂的重要组成部分，新的强心剂使心肌收缩蛋白对钙显着敏感，同时具有对心脏环AMP-PDE的抑制活性，我们发现新颖的5位取代的3,6-二氢噻二嗪-2-酮可能同时具有这两种特性。通过空间和电子需求来确定收缩蛋白对钙的敏化作用，该作用通过犬心肌肌原纤维镁依赖性ATP酶对钙敏感性的变化来评估。磷酸二酯酶抑制的要求，特别是苯基和噻二嗪-2-一环的近平面排列的要求，与已经描述的类似哒嗪酮的要求是一致的。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00079a022
• 作为产物：
  描述：

  5-<(2-bromo-1-oxo)propyl>-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 2-<1-(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-5-yl)-2-hydroxypropylidene>hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的强心剂：具有环AMP磷酸二酯酶抑制作用和肌原纤维钙敏化特性的5取代3,6-二氢噻二嗪-2-酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为寻找新的强心剂的重要组成部分，新的强心剂使心肌收缩蛋白对钙显着敏感，同时具有对心脏环AMP-PDE的抑制活性，我们发现新颖的5位取代的3,6-二氢噻二嗪-2-酮可能同时具有这两种特性。通过空间和电子需求来确定收缩蛋白对钙的敏化作用，该作用通过犬心肌肌原纤维镁依赖性ATP酶对钙敏感性的变化来评估。磷酸二酯酶抑制的要求，特别是苯基和噻二嗪-2-一环的近平面排列的要求，与已经描述的类似哒嗪酮的要求是一致的。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00079a022