S-4-acetylbenzyl ethanethioate | 1093731-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-4-acetylbenzyl ethanethioate
• 英文别名: S-[(4-acetylphenyl)methyl] ethanethioate
• CAS: 1093731-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: VHJREUBAHNAOBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-acetylbenzyl ethanethioate 生成 1-[4-(Sulfanylmethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  电子转移至硫化物和二硫化物：内在壁垒以及异质和均质电子转移动力学之间的关系。

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700382
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(溴甲基)苯基)乙酮 、 乙酸酐 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到S-4-acetylbenzyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Synthesis of Thioacetates Using Benzyltriethyl­ammonium Tetrathiomolybdate and Acetic Anhydride

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的硫代乙酸酯合成方法，以苄基三乙基铵四硫代钼酸盐和乙酸酐为关键试剂，从卤代烷出发，通过多步骤的串联反应进行合成。该方法已成功应用于正交保护的半胱氨酸和非对映异构体β-硫代糖苷的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083517

文献信息

• A slow relaxing species for molecular spin devices: EPR characterization of static and dynamic magnetic properties of a nitronyl nitroxide radical
  作者：A. Collauto、M. Mannini、L. Sorace、A. Barbon、M. Brustolon、D. Gatteschi

  DOI：10.1039/c2jm35076a

  日期：——

  Nitronyl nitroxides (NitR) are a family of persistent radicals widely used in molecular magnetism and recently suggested as potential candidates for spintronic applications. In this paper we characterize by X- and W- band Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy the new radical S-4-(nitronyl nitroxide) benzyl ethanethioate (NitSAc) designed for assembling on Au surfaces. We determined the radical magnetic tensors and studied by X-band pulse EPR its spin relaxation behaviour in fluid and glassy solutions of toluene. A comparison with the well known nitroxide 3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-1-oxyl (CTPO) is afforded. The advantages of using NitSAc in technological applications are discussed on the basis of the slow spin relaxation demonstrated by this study.

  硝基亚硝基氧化物（NitR）是广泛应用于分子磁学的一类持久性自由基，最近被认为是自旋电子应用的潜在候选自由基。在本文中，我们通过 X 波段和 W 波段电子顺磁共振（EPR）光谱分析了设计用于在金表面组装的新自由基 S-4-（硝基亚硝氧）乙硫酸苄酯（NitSAc）的特性。我们测定了自由基的磁张量，并通过 X 波段脉冲 EPR 研究了其在甲苯的流体和玻璃溶液中的自旋弛豫行为。我们将其与众所周知的 3-氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基（CTPO）进行了比较。根据这项研究证明的缓慢自旋弛豫，讨论了在技术应用中使用 NitSAc 的优势。