3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one | 1403814-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (e)-3-Thiophene-2-ylindoline-2-one；3-thiophen-2-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1403814-52-7
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: VFLMLAVWAWXZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one 在 N-(1-(tert-butylcarbamoyl)-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)methyl)-L-valinemethyl ester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-diphenyl 2-oxo-3-(thiophen-2-yl)indoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  容易获得的手性N，N -4-（二甲氨基）吡啶衍生物对羟吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排

  摘要：

  可以很容易地通过一锅法通过Ugi多组分反应制备的手性N，N -4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物已有效地应用于对羟基吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排，从而得到所需的产物具有高产率（> 98％的产率）和高对映选择性（高达99：1 er）的季碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02089
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  容易获得的手性N，N -4-（二甲氨基）吡啶衍生物对羟吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排

  摘要：

  可以很容易地通过一锅法通过Ugi多组分反应制备的手性N，N -4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物已有效地应用于对羟基吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排，从而得到所需的产物具有高产率（> 98％的产率）和高对映选择性（高达99：1 er）的季碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02089

文献信息

• Bifunctional tertiary amine-squaramide catalyzed asymmetric catalytic 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides with oxindoles
  作者：Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Ke-Yin Yu、Xu Yan、Ji-Yuan Du、Hanmin Huang、Chun-An Fan

  DOI：10.1039/c5cc10502a

  日期：——

  Asymmetric catalytic 1,6-addition of p-QMs with racemic oxindoles under the bifunctional catalysis of C2-symmetric dimeric Cinchona-derived squaramides is described. This tertiary amine-squaramide catalzyed reaction provides a diastereoselective and enantioselective approach...

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...
• Asymmetric O-to-C Aryloxycarbonyl Migration of Indolyl Carbonates Using Single-Handed Dynamic Helical Polyquinoxalines Bearing 4-Aminopyridyl Groups as Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Takeshi Yamamoto、Takuya Takahashi、Ryo Murakami、Naoto Ariki、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/bcsj.20200369

  日期：2021.3.15

  xycarbonyl groups on both the nitrogen and oxygen atoms showed high reactivity, giving oxindoles with a quaternary stereogenic carbon center at their 3-positions in up to 97:3 enantiomeric ratio in THF. The macromolecular catalysts underwent inversion of their helix sense by solvent effect, allowing the same catalyst to give the opposite enantiomer in a mixture of methyl t-butyl ether and 1,1,2-trichloroethane

  证明了单手动态螺旋大分子作为3-取代的吲哚-2-基芳基碳酸酯的不对称Stegligch型O-至C芳氧基羰基重排的亲核催化剂的用途。在几种单手聚（喹喔啉-2,3-二基）单手共聚物中，PQXap（在喹喔啉环的5位带有非手性4-氨基吡啶-3-基）和PQXmdpp和PQXapy（含有N-甲基吡咯烷）吡啶-3-基和4-（1-氮杂环丁烷基）吡啶-3-基分别显示出比带有4-二甲基氨基吡啶-3-基的PQXdmap更高的对映选择性和催化活性。承重p的基材氮原子和氧原子上的-（三氟甲基）苯氧羰基均显示出高反应活性，从而使在吲哚酚中最多具有97：3对映体比例的三吲哚具有在其3位具有季立体位碳中心。大分子催化剂通过溶剂作用使其螺旋感反转，使相同的催化剂在甲基叔丁基醚和1,1,2-三氯乙烷（3：1）的混合物中产生相反的对映异构体。通过向反应混合物中加入乙腈可以容易地回收大分子催化剂，并在不降低对映选择性的情况下重复使用四次。
• A highly efficient thiourea catalyzed dehydrative nucleophilic substitution reaction of 3-substituted oxindoles with xanthydrols
  作者：Long Chen、Feng Zhu、Cui-Hong Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c3ra44520h

  日期：——

  We report a highly efficient thiourea catalyzed dehydrative nucleophilic substitution reaction. The Schreiner's thiourea catalyst A1 catalyzed the alkylation of 3-substituted oxindoles with xanthydrols well, to furnish quaternary oxindoles in high yield. The ESI-MS analysis confirms the interaction of 3-substituted oxindole 1 with the thiourea, which might facilitate the oxindole–hydroxindole tautomerization

  我们报告了高效硫脲催化脱水亲核取代反应。Schreiner's硫脲催化剂A 1能够很好地催化三取代羟吲哚与黄嘌呤醇的烷基化反应，从而以高收率提供季羟吲哚。ESI-MS分析证实了3-取代的oxindole 1与硫脲的相互作用，这可能有助于oxindole-hydroxindole的互变异构体进行烷基化。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of unprotected 3-substituted oxindoles to 1,4-naphthoquinone
  作者：Jin-Sheng Yu、Feng Zhou、Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.3762/bjoc.8.157

  日期：——

  We reported the first example of organocatalytic Michael addition of unprotected 3-prochiral oxindoles 1 to 1,4-naphthoquinone. Quinidine derivative (DHQD)₂PYR was found to be able to catalyze this reaction in up to 83% ee, with moderate to excellent yields. This method could be used for the synthesis of enantioenriched 3,3-diaryloxindoles, and the catalytic synthesis of which was unprecedented.

  我们报道了第一个无保护的3-丙基氧吲哚1与1,4-萘醌进行有机催化Michael加成的例子。发现喹啉衍生物(DHQD)₂PYR能够催化该反应，使得产物的对映选择性高达83%，收率从中等到极好。这种方法可以用于合成对映富集的3,3-二芳基氧吲哚，而且这种催化合成方法是前所未有的。
• Highly Stereoselective Conjugate Addition and α-Alkynylation Reaction with Electron-Deficient Alkynes Catalyzed by Chiral Scandium(III) Complexes
  作者：Zhen Wang、Zuliang Zhang、Qian Yao、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201300816

  日期：2013.6.24

  The highly Z‐selective asymmetric conjugate addition of 3‐substituted oxindoles to alkynyl carbonyl compounds has been developed by using scandium complexes of chiral N,N′‐dioxides under mild conditions. The thermodynamically unstable Z‐olefin derivatives were obtained in excellent yields and high enantiomeric and geometric control. The catalyst was also found to be effective in the asymmetric acetylenic

  通过在温和条件下使用手性N，N'-二氧化物的scan络合物，已开发出3-取代的羟吲哚向炔基羰基化合物的高度Z选择性不对称共轭加成反应。热力学上不稳定的Z-烯烃衍生物以优异的收率和高的对映体和几何控制得到。还发现该催化剂在3-取代的羟吲哚的不对称炔取代反应中有效，具有出色的对映选择性。