tert-butyl N-({[(tert-butoxy)carbonyl]imino}(1H-pyrazol-1-yl)methyl)-N-propylcarbamate | 1070771-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-({[(tert-butoxy)carbonyl]imino}(1H-pyrazol-1-yl)methyl)-N-propylcarbamate
• 英文别名: {[(Z)-tert-Butoxycarbonylimino]-pyrazol-1-yl-methyl}-propyl-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-C-pyrazol-1-ylcarbonimidoyl]-N-propylcarbamate
• CAS: 1070771-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₄
• 分子量: 352.434
• InChiKey: IEVOJNGRHFLGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-({[(tert-butoxy)carbonyl]imino}(1H-pyrazol-1-yl)methyl)-N-propylcarbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-amino-4-(N'-propylguanidino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Substrate-Based Inhibitors of Mammalian Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase

  摘要：

  The enzyme DDAH metabolizes methylarginines that are inhibitors of nitric oxide synthase (NOS). Substrate-based inhibitors of mammalian DDAH have been synthesized, with optimization to give selective inhibition of DDAH with no significant direct effect on NOSs. These are the first examples of reversible DDAH inhibitors with significant activity and selectivity. In vivo administration increases plasma ADMA levels, giving proof of concept that these inhibitors can be used to probe the physiological effects of DDAH inhibition, with potential for pharmaceutical use of DDAH inhibitors in diseases where excess NO production is implicated.

  DOI：

  10.1021/jm050187a
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到tert-butyl N-({[(tert-butoxy)carbonyl]imino}(1H-pyrazol-1-yl)methyl)-N-propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗菌烷基胍基脲的最新进展：新衍生物的设计、与粘菌素的协同作用以及全库数据​​分析

  摘要：

  抗菌素耐药性（AMR）是最具挑战性的全球公共卫生问题之一，其归因死亡率正在惊人地增加。这种情况凸显了迫切需要对耐药菌株（特别是耐碳青霉烯类革兰氏阴性菌、耐甲氧西林和耐万古霉素肠球菌）表现出活性的创新医学策略，从而产生治疗细菌感染的新方法。我们之前报道过烷基胍基脲（AGU）具有广谱抗菌活性和假定的基于膜的作用机制。在此，设计并合成了新的四胍基和单胍基衍生物以扩展构效关系（SAR），并因此在同一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌上进行了测试。然后通过模拟细菌膜上的分子动力学 (MD) 研究所选化合物的膜活性机制。最后，新合成的系列以及过去十年开发的整个化合物库（超过 70 种）与最后手段抗生素粘菌素的亚抑制浓度相结合进行了测试，以评估假定的协同或相加效应。此外，所有 AGU 都经过化学信息学和机器学习分析，以更深入地了解生物活性所需的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116362