(E)-2-methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acrylaldehyde | 115186-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-2-Methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propenal；(E)-2-methyl-3-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 115186-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: ZKGLURGGEOLHEZ-CBFKIJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acrylaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 二异丁基氢化铝 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 (1S,2R)-1-hydroxy-2,4-dimethyl-1-((1R,6S,7R,8R)-1,3,5,7-tetramethyl-8-((E)-1-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)prop-1-en-2-yl)bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Emeriones A–C 的仿生不对称全合成**

  摘要：

  emeriones 是三种高度氧化和密集官能化的聚酮化合物，由 Stille-8π/6π 序列中的两个对映体富集片段合成，然后进行后期立体和化学选择性氧化。这项工作使emerione C的结构修订成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202205878
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((E)-(S)-1-Benzyloxy-2-methyl-but-2-enyl)-2,3-dimethyl-oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 三氧化硫 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055

文献信息

• Total synthesis of (+)-verrucosidin
  作者：Konghyun Whang、R. J. Cooke、Gurol Okay、Jin K. Cha

  DOI：10.1021/ja00180a057

  日期：1990.11
• WHANG, KONGHYUN;COOKE, R. J.;OKAY, GUROL;CHA, JIN K., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8985-8987
  作者：WHANG, KONGHYUN、COOKE, R. J.、OKAY, GUROL、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——
• HATAKEYAMA, SUSUMI;SAKURAI, KUNIYA;NUMATA, HIROTOSHI;OCHI, NORIKO;TAKANO,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5201-5203
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SAKURAI, KUNIYA、NUMATA, HIROTOSHI、OCHI, NORIKO、TAKANO,+

  DOI：——

  日期：——